benzyl 2-(2-tert-butoxycarbonylhydrazino)acetate | 501005-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2-tert-butoxycarbonylhydrazino)acetate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 2-[2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl]hydrazinecarboxylate；benzyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]acetate
• CAS: 501005-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: PUCMBDIPWHKORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-tert-butoxycarbonylhydrazino)acetate 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diazaborines 是开发 ROS 响应性抗体药物偶联物的多功能平台**

  摘要：

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.202109835
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 2-溴乙酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到benzyl 2-(2-tert-butoxycarbonylhydrazino)acetate
  参考文献：
  名称：

  口服和脑渗透 AEP 抑制剂的发现

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的痴呆症，其病理标志之一是神经原纤维缠结 (NFT) 的形成。这些缠结由磷酸化的 Tau 片段组成。天冬酰胺内肽酶 (AEP) 是一种关键的 Tau 裂解酶，可生成易于聚集的 Tau 片段。抑制 AEP 以降低有毒 Tau 片段形成的水平可能是一种有前途的治疗策略。在这里，我们报告了第一个具有不可逆结合模式的正位、选择性、口服生物可利用的脑渗透抑制剂。我们概述了从可逆分子开始的该系列的发展，并在体外和体内证明了 AEP 的抑制和 Tau N368 片段的减少之间的联系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01804

文献信息

• [EN] TUNABLE PROBES FOR SELECTIVE PROTEIN LABELLING AND ENZYME INHIBITION<br/>[FR] SONDES ACCORDABLES POUR MARQUAGE SÉLECTIF DE PROTÉINES ET INHIBITION ENZYMATIQUE
  申请人：AAA CHEMISTRY APS

  公开号：WO2018234483A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to methods of selectively reacting a compound of Formula (I) with a cysteine residue, which is contained in the sequence of a polypeptide. The methods may be employed in the fields of labelling polypeptides, detecting polypeptides, modulation of enzyme activity, isolation of polypeptides, methods of diagnostics, methods of prevention or treatment of clinical conditions or methods of transportation of compounds e.g. prodrugs.

  本发明涉及选择性地将式（I）化合物与多肽序列中含有的半胱氨酸残基发生反应的方法。这些方法可应用于多肽标记、多肽检测、酶活性调节、多肽分离、诊断方法、临床状况的预防或治疗方法，以及化合物（如前药）的运输方法。
• Solid-Phase Functionalization of Peptides by an α-Hydrazinoacetyl Group
  作者：Dominique Bonnet、Cyrille Grandjean、Pierre Rousselot-Pailley、Pascal Joly、Line Bourel-Bonnet、Valérie Santraine、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/jo0343432

  日期：2003.9.1

  diprotected derivative BocNHNH(Boc)CH(2)CO(2)H and suppressed with the fully protected acid. Despite the instability of the imidocarbonate group toward acids and bases, a low-cost and effective route was sought for the preparation of the tris(Boc)-protected derivative. The N,N,N'-tris(Boc)hydrazinoacetic acid could be introduced on the solid phase after or before peptide elongation using Fmoc/tert-butyl

  基于部分或完全Boc保护的肼基乙酸衍生物的固相偶联，报道了制备α-肼基乙酰基肽的新方法。对于单保护衍生物BocNHNHCH（2）CO（2）H，发现活化和偶合过程中活化酯的不想要的聚合反应程度都很高，但可以用双保护衍生物BocNHNH（Boc）CH（2）CO（ 2）H，并用完全保护的酸抑制。尽管亚氨基碳酸酯基团对酸和碱不稳定，但仍寻求一种低成本且有效的途径来制备三（Boc）-保护的衍生物。N，N，N′-三（Boc）肼基乙酸可以在肽延长之后或之前使用Fmoc /叔丁基化学方法引入固相。在后一种情况下，模型固体支持物的HR MAS NMR分析表明，在重复进行的哌啶处理过程中，一个Boc基团的部分损失。尽管存在这种轻微的不稳定性，但发现N，N，N'-三（Boc）肼基乙酸是一种非常方便的试剂，可用于稳定，易于扩展的肼基肽的高产率和高纯度制备。
• NOVEL AZAPEPTIDE OR AZAPEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS INHIBITING BCRP AND/OR P-GP
  申请人：Paris Joelle

  公开号：US20120010161A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to compounds of azapeptide or azapeptidomimetic type of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and Y are as defined in claim 1, to pharmaceutical compositions containing them and to such compounds as adjuvant for an anticancer or anti-infectious medicament.

  本发明涉及式(I)的氮杂肽或氮杂肽类似物化合物，其中R1、R2、R3、X1、X2、X3、X4和Y如权利要求1所定义，以及含有它们的药物组合物，以及作为抗癌或抗感染药物的辅助剂的这种化合物。
• Solid-Phase Synthesis of “Mixed” Peptidomimetics Using Fmoc-Protected Aza-β³-amino Acids and α-Amino Acids
  作者：Olivier Busnel、Lanrong Bi、Hayet Dali、Arnaud Cheguillaume、Soizic Chevance、Arnaud Bondon、Sylviane Muller、Michèle Baudy-Floc'h

  DOI：10.1021/jo051585o

  日期：2005.12.1

  A solid-phase fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-based synthesis strategy is described for "mixed" aza-beta(3)-peptides as well as a convenient general approach for their required building blocks, the aza-beta(3)-amino acid residues (aza-beta(3)-aa). These monomers allow the synthesis of relatively large quantities of pure mixed aza-beta(3)-peptides. The required Fmoc-substituted aza-beta(3)-amino acids are accessible by convenient synthesis, and a number of monomers including those containing side chains with functional groups have been synthesized. The method was applied toward the solid-phase synthesis of aza-beta(3)-peptide mimetics of a biologically active histone H4 sequence.
• Design, synthesis and cardioprotective effect of a new class of dual-acting agents: Phenolic tetrahydro-β-carboline RGD peptidomimetic conjugates
  作者：Wei Bi、Jianhui Cai、Sanguang Liu、Michèle Baudy-Floc’h、Lanrong Bi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.022

  日期：2007.11

  In this study, a new class of phenolic tetrahydro-beta-carboline RGD peptidomimetic conjugates was designed and synthesized. The radical scavenging activities of these newly synthesized compounds 12a-c were evaluated in PC 12 cell survival assays. The NO scavenging activities of these compounds were confirmed in the acetylcholine-induced vasorelaxation assay. Compounds 12a-c were efficacious in a rat arterial thrombosis model, and were active in ADP- or PAF-induced in vitro platelet aggregation assays, which Suggests these compounds also possess anti-thrombotic activity. The beneficial effects of dual-acting agent 12c were demonstrated on the ischemia-reperfusion induced cardiac infarct size and oxidative change in an in vivo rat model. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.