10-deoxycurvularin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 10-deoxycurvularin
• 英文别名: (5S)-13,15-dihydroxy-5-methyl-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: XNKCQWGTJBZPFQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  弯抱霉菌素 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-deoxycurvularin
  参考文献：
  名称：

  先进前体的生物合成掺入脱氢曲霉毒素（一种来自瓜叶链霉菌的聚酮化合物植物毒素）

  摘要：

  聚酮化合物的生物合成，dehydrocurvularin 1，由链格孢cinerariae通过用掺入实验检查Ñ -acetylcysteamine（NAC）的潜在thiolesters标记二- ，三- ，四- ，和pentaketide装配中间体，5-10。结果表明，二酮化合物和α，β-不饱和四酮化合物前体可以原封不动地使用，而饱和的四酮化合物则不能原封不动地使用，从而表明1是最初的PKS产物。曲霉2和1不能被灰曲霉相互转化，但是8-羟基曲霉3和1 通过发酵培养基中的组分彼此转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01003-5

文献信息

• Biosynthetic incorporation of advanced precursors into dehydrocurvularin, a polyketide phytotoxin from Alternaria cinerariae
  作者：Yaoquan Liu、Zhe Li、John C. Vederas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01003-5

  日期：1998.12

  Biosynthesis of the polyketide, dehydrocurvularin 1, by Alternaria cinerariae was examined by incorporation experiments with N-acetylcysteamine (NAC) thiolesters of potential labeled di-, tri-, tetra-, and pentaketide assembly intermediates, 5–10. The results show that diketide and α,β-unsaturated tetraketide precursors can be utilized intact, whereas a saturated tetraketide can not, thereby suggesting

  聚酮化合物的生物合成，dehydrocurvularin 1，由链格孢cinerariae通过用掺入实验检查Ñ -acetylcysteamine（NAC）的潜在thiolesters标记二- ，三- ，四- ，和pentaketide装配中间体，5-10。结果表明，二酮化合物和α，β-不饱和四酮化合物前体可以原封不动地使用，而饱和的四酮化合物则不能原封不动地使用，从而表明1是最初的PKS产物。曲霉2和1不能被灰曲霉相互转化，但是8-羟基曲霉3和1 通过发酵培养基中的组分彼此转化。