(4S,8E)-4,5,6,7-四氢-11,13-二羟基-4-甲基-2H-3-苯并氧杂十二环-2,10(1H)-二酮 | 21178-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (4S,8E)-4,5,6,7-四氢-11,13-二羟基-4-甲基-2H-3-苯并氧杂十二环-2,10(1H)-二酮
• 英文名称: 10,11-dehydrocurvularin
• 英文别名: α,β-dehydrocurvularin；αβ-dehydrocurvularin；trans-dehydrocurvularin；8-dehydrocurvularin；E-dehydrocurvularin；Dehydrocurvularin；(5S,9E)-13,15-dihydroxy-5-methyl-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraene-3,11-dione
• CAS: 21178-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: AVIRMQMUBGNCKS-RWCYGVJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2)(1:9)：0.1 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性方面，10,11-Dehydrocurvularin 是一种常见的真菌毒素和抗生素。研究显示，它是一种强效的热休克反应激活剂，并且能够抑制 TGF-β 信号通路。此外，该化合物还表现出显著的抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8E)-4,5,6,7-四氢-11,13-二羟基-4-甲基-2H-3-苯并氧杂十二环-2,10(1H)-二酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以95%的产率得到弯抱霉菌素
  参考文献：
  名称：

  先进前体的生物合成掺入脱氢曲霉毒素（一种来自瓜叶链霉菌的聚酮化合物植物毒素）

  摘要：

  聚酮化合物的生物合成，dehydrocurvularin 1，由链格孢cinerariae通过用掺入实验检查Ñ -acetylcysteamine（NAC）的潜在thiolesters标记二- ，三- ，四- ，和pentaketide装配中间体，5-10。结果表明，二酮化合物和α，β-不饱和四酮化合物前体可以原封不动地使用，而饱和的四酮化合物则不能原封不动地使用，从而表明1是最初的PKS产物。曲霉2和1不能被灰曲霉相互转化，但是8-羟基曲霉3和1 通过发酵培养基中的组分彼此转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01003-5
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) iodide 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,8E)-4,5,6,7-四氢-11,13-二羟基-4-甲基-2H-3-苯并氧杂十二环-2,10(1H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  光学纯的Curvularin型代谢物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发出了一种统一，简洁的方法来合成九种卡维拉林型代谢物和两种类似物，且步骤少且产率高。其中，舒马内酯A–D是首次合成。该方法的关键步骤包括酯化，Friedel-Crafts酰化和闭环易位（或交叉易位）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00776

文献信息

• Biosynthetic incorporation of advanced precursors into dehydrocurvularin, a polyketide phytotoxin from Alternaria cinerariae
  作者：Yaoquan Liu、Zhe Li、John C. Vederas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01003-5

  日期：1998.12

  Biosynthesis of the polyketide, dehydrocurvularin 1, by Alternaria cinerariae was examined by incorporation experiments with N-acetylcysteamine (NAC) thiolesters of potential labeled di-, tri-, tetra-, and pentaketide assembly intermediates, 5–10. The results show that diketide and α,β-unsaturated tetraketide precursors can be utilized intact, whereas a saturated tetraketide can not, thereby suggesting

  聚酮化合物的生物合成，dehydrocurvularin 1，由链格孢cinerariae通过用掺入实验检查Ñ -acetylcysteamine（NAC）的潜在thiolesters标记二- ，三- ，四- ，和pentaketide装配中间体，5-10。结果表明，二酮化合物和α，β-不饱和四酮化合物前体可以原封不动地使用，而饱和的四酮化合物则不能原封不动地使用，从而表明1是最初的PKS产物。曲霉2和1不能被灰曲霉相互转化，但是8-羟基曲霉3和1 通过发酵培养基中的组分彼此转化。
• New Curvularin-Type Metabolites from the Hybrid Strain ME 0005 Derived from<i>Penicillium Citreo-viride</i>B. IFO 4692 and 6200
  作者：Sheng Lai、Yoshikazu Shizuri、Shosuke Yamamura、Kazuaki Kawai、Hideyuki Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1048

  日期：1991.3

  Four new curvularin-type metabolites (11-α-methoxycurvularin, 11-β-methoxy curvularin, 11,12-dihydroxycurvularin, and 12-hydroxy-10, 11-trans-dehydrocurvularin) have been isolated from the mycelium of the hybrid strain ME 0005 derived from Penicillium citreo-viride B. IFO 4692 and 6200. And β-hydroxycurvularin, the biologically active principle from Alternaria tomato, was identified as 11-β-hydroxycurvularin

  已从杂交菌株 ME 的菌丝体中分离出四种新的curvularin 型代谢物（11-α-甲氧基curvularin、11-β-甲氧基curvularin、11,12-dihydroxycurvularin 和12-hydroxy-10, 11-trans-dehydrocurvularin） 0005 来源于青霉属青霉 B. IFO 4692 和 6200。 β-羟基曲线素，来自 Alternaria 番茄的生物活性成分，被鉴定为 11-β-羟基曲线素。
• Biosyntheses of antibiotic A26771B by Penicillium turbatum and dehydrocurvularin by Alternaria cinerariae: comparison of stereochemistry of polyketide and fatty acid enoyl thiol ester reductases
  作者：Kunizo Arai、Bernard J. Rawlings、Yuko Yoshizawa、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00191a042

  日期：1989.4
• Microbial Transformation of Curvularin
  作者：Jixun Zhan、A. A. Leslie Gunatilaka

  DOI：10.1021/np0580309

  日期：2005.8.1

  The microbiological transformation of curvularin (1) with Beauveria bassiana ATCC 7159 afforded three new metabolites identified as curvularin-7-O-beta-D-glucopyranoside (2), curvularin-4'-O-methyl-7-O-beta-D-glucopyranoside (3), and 6-hydroxycurvularin-4'-O-methyl-6-O-beta-D-glucopyranoside (4) resulting from hydroxylation, glucosidation, and methylglucosidation of the substrate. Isolation of 6-methyl-2,4-dihydroxyphenyl-4'-O-methyl-1-O-beta-D-glucopyranoside (5) from the fermentation broth of B. bassiana ATCC 7159 without any added substrate suggested that hydroxylase, glucosyl transferase, and methylase are constitutive enzymes of this organism.
• LAI, SHENG;SHIZURI, YOSHIKAZU;YAMAMURA, SHOSUKE;KAWAI, KAZUAKI;TERADA, YU+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2241-2244
  作者：LAI, SHENG、SHIZURI, YOSHIKAZU、YAMAMURA, SHOSUKE、KAWAI, KAZUAKI、TERADA, YU+

  DOI：——

  日期：——