tert-butyl (3S,4S)-[2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)carbonyl)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate | 916823-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-[2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)carbonyl)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylidene-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 916823-40-0
• 化学式: C₁₇H₂₅F₆NO₅
• 分子量: 437.38
• InChiKey: XIQGMBYZYAYJHM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-[2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)carbonyl)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4S,5S)-tert-butyl 5-[1-(methoxycarbonyl)vinyl]-4-(2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 β-isocupreidine 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-[2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)carbonyl)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561