3-methoxybenzyl trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzyl trifluoroacetate
• 英文别名: Trifluoressigsaeure-3-methoxybenzylester；3-Methoxybenzyl alcohol, trifluoroacetate；(3-methoxyphenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: OGLZTCVVHRKXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3-methoxybenzyl trifluoroacetate 在 (+/-)-(5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)-2,2'-diyl dibenzylphosphoramidite 、 lithium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(m-methoxybenzyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 /BRN= 742035/ 作用下， 生成 3-methoxybenzyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲醇在三氟乙酸中酯化的动力学研究：芳基取代基作用导致的机理变化

  摘要：

  芳基取代基对一系列芳基甲醇在纯三氟乙酸中酯化的速率常数的影响符合反向A AC 2机理，适用于带有吸电子取代基的底物（ρ = -0·79），而反向甲AL 1个机构指示用于那些带有甲基取代基。

  DOI：

  10.1039/c39790000905

文献信息

• CN116751118
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed, Asymmetric Mizoroki–Heck Reaction of Benzylic Electrophiles Using Phosphoramidites as Chiral Ligands
  作者：Zhigang Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja304099j

  日期：2012.7.25

  We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily scaled up. Several cyclic olefins worked well as olefin components. Thirty-one examples are included.

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。
• Kinetic study of the esterification of arylmethanols in trifluoroacetic acid: mechanistic change consequent upon aryl substituent effects
  作者：Paul Kavanagh、Anthony C. Knipe、William E. Watts

  DOI：10.1039/c39790000905

  日期：——

  Aryl substituent effects upon the rate constants for the esterification of a series of arylmethanols in neat trifluoroacetic acid are in accordance with a reverse AAC2 mechanism for those substrates bearing an electron-withdrawing substituent (ρ=–0·79), whereas a reverse AAL1 mechanism is indicated for those bearing a methyl substituent.

  芳基取代基对一系列芳基甲醇在纯三氟乙酸中酯化的速率常数的影响符合反向A AC 2机理，适用于带有吸电子取代基的底物（ρ = -0·79），而反向甲AL 1个机构指示用于那些带有甲基取代基。