6-hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-chroman-4-one | 93012-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-chroman-4-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-methoxy-flavanon；6-Hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 93012-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MRAUQWZHVBAEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基黄烷酮 在 DMd 作用下， 以40%的产率得到6-hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷使黄烷酮芳香环羟基化

  摘要：

  据报道，用二甲基二环氧乙烷（DMD）对黄烷酮进行了选择性和有效的氧化。带有甲氧基的芳香环在中性和酸性介质中被选择性地羟基化。在后一种情况下，观察到相对于苄基醚位置的化学选择性反转。利用这种行为来获得多羟基黄烷酮，其是具有潜在抗氧化剂和生物学特性的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02236-4

文献信息

• Aromatic ring hydroxylation of flavanones by dimethyldioxirane
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Anna Sanetti、Maurizio Mezzetti、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02236-4

  日期：2000.2

  The selective and efficient oxidation of flavanones with dimethyldioxirane (DMD) is reported. Aromatic rings carrying methoxy groups were selectively hydroxylated in neutral and acidic media. In the latter case inversion of chemoselectivity with respect to the benzylethereal position was observed. This behaviour was exploited to obtain polyhydroxylated flavanones, which are compounds with potential antioxidant

  据报道，用二甲基二环氧乙烷（DMD）对黄烷酮进行了选择性和有效的氧化。带有甲氧基的芳香环在中性和酸性介质中被选择性地羟基化。在后一种情况下，观察到相对于苄基醚位置的化学选择性反转。利用这种行为来获得多羟基黄烷酮，其是具有潜在抗氧化剂和生物学特性的化合物。