(2R,3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-ethoxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol | 53604-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2R,3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-ethoxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 53604-68-5；80065-87-8；81120-51-6；97673-01-3；134677-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: YLYHVAFCXKLCAL-TYKPCOJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖1,2-(乙基原乙酸酯) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,2-O-<1-(exo-ethoxy)ethylidene>-α-D-glucopyranose 、 (2R,3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-ethoxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Myrmekioside A 的全合成，一种来自海洋海绵 Myrmekiodermasp 的单-O-烷基-二糖基甘油。

  摘要：

  Myrmekioside A，它是从海洋海绵 Myrmekioderma sp. 中分离出来的。作为天然单-O-烷基-二糖基甘油家族的一员，5 μg/mL对ras转化细胞的肿瘤细胞形态有很强的逆转作用，首次分17步和14步合成% 总产率。myrmekioside A 中的 β-糖苷键是通过使用三氯乙酰亚胺和硫代糖苷作为糖基供体的相邻基团参与方法成功构建的。甘油主链 C-2 处的 2R 绝对构型源自 (S)-1,2- 异丙基甘油 (8)。这种合成方法可能适用于制备其他具有不同糖和烷基链的桃金娘苷类似物，用于进一步的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500471