tert-butyl (3R,4R)-3-amino-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate | 1441392-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R)-3-amino-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1441392-27-3
• 化学式: C₉H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 204.245
• InChiKey: DXQXHFOCKKIWJL-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R)-3-amino-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-(2-chloro-7-methyl-8-oxo-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2019238929A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019238929A5
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₃₀FNO₃Si 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-amino-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用Burgess型转化对映体合成（3 R，4 R）-1-苄基-4-氟吡咯烷-3-胺

  摘要：

  EGFR抑制剂的生产需要不对称合成适合中试规模的关键3,4-反式取代的吡咯烷。最初的合成路线使用的试剂和中间体由于其能量潜力而引起安全隐患，然后需要超临界流体色谱法才能获得所需的单一对映异构体。伯吉斯型试剂在有机合成中具有巨大的实用性，但由于成本高且不稳定，因此在大规模使用中受到限制。然而，广泛的工艺开发导致了规模友好的工艺，其中Boc-Burgess试剂的原位形成使得能够从廉价的材料中获得手性环状氨基磺酸盐。ReactIR监测用于研究中间稳定性，并能够在多千克规模上进行处理。氨基磺酸盐转化为具有完全立体特异性的反式-3-氟-4-氨基吡咯烷1。中等结晶度提供了纯度控制点，可以排除副产物和杂质，从而无需色谱。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00245

文献信息

• PURINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150141402A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, G, ring A, ring B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , and m are defined herein. The novel purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中Q、G、环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24和m在此定义。这些新颖的嘌呤衍生物在治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症方面具有用途。另外，还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗哺乳动物中的异常细胞生长方面使用这些化合物和组合物的方法。
• イミダゾピリジノン化合物の製造方法
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2021143176A

  公开（公告）日：2021-09-24

  【課題】炎症性腸疾患（IBD）の治療剤として有用なイミダゾピリジノン化合物の新規な製造方法を提供する。【解決手段】例えば、下記に示されるイミダゾピリジノン化合物の合成方法であって、3位に、Ｎを保護された3-ピロリジノ基を有する、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの1位に所望の置換基を導入した後、3位置換基を脱保護し、更にピロリジノ基のＮに所望の置換基を導入する方法を含む、イミダゾピリジノン化合物の製造方法である。【選択図】なし

  【课题】提供一种新型制造方法，用于生产作为炎症性肠病（IBD）治疗剂的有用的咪唑并吡啶酮化合物。【解决方法】例如，一种咪唑并吡啶酮化合物的合成方法，该方法包括在2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶的1位引入所需的取代基后，其3位具有N保护的3-吡咯烷基，然后脱去3位取代基的保护，并进一步在吡咯烷基的N上引入所需的取代基。【选择图】无。
• イミダゾピリジノン化合物を含む医薬組成物
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2021143175A

  公开（公告）日：2021-09-24

  【課題】潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患の治療剤として有用な化合物、それを含む医薬組成物を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）で表されるイミダゾピリジノン化合物又はその薬理学的に許容される塩を含む医薬組成物医薬組成物を提供する。【選択図】なし

  【课题】提供一种作为治疗溃疡性大肠炎等炎症性肠病的药物有用的化合物，以及包含该化合物的医药组合物。【解决方法】提供包含下述式（I）表示的咪唑并吡啶酮化合物或其药理学上可接受的盐的医药组合物。【选择图】无。
• Estrogen receptor modulators
  申请人：Recurium IP Holdings, LLC

  公开号：US11339162B1

  公开（公告）日：2022-05-24

  Compounds of Formula (I) are estrogen receptor alpha modulators, where the variables in Formula (I) are described in the disclosure. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions that are estrogen receptor alpha dependent and/or estrogen receptor alpha mediated, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as cancer.

  公式（I）的化合物是雌激素受体α调节剂，其中公式（I）中的变量在披露中描述。这些化合物以及其药学上可接受的盐和组合物对于治疗依赖于雌激素受体α和/或雌激素受体α介导的疾病或病况，包括由细胞过度增殖所特征的疾病，如癌症，是有用的。
• Fluorinated Bridged Spiro[2.4]Heptane Derivatives as ALX Receptor Agonists
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20150118258A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to fluorinated bridged spiro[2.4]heptane derivatives of formula (I), wherein n and R 1 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）中的氟化桥式螺[2.4]庚烷衍生物，其中n和R1如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。