methyl [(2'S,3'S)-2'-cyano-2',3'-dimethyl-5'-thioxopyrrolidin-3'-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [(2'S,3'S)-2'-cyano-2',3'-dimethyl-5'-thioxopyrrolidin-3'-yl]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: ZFYNERQYHNELKG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2'S,3'S)-2'-cyano-2',3'-dimethyl-5'-thioxopyrrolidin-3'-yl]acetate 在 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 C₂₀H₂₆N₄O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of an A-B-C-tricycle fragment for a structural model of tolyporphin

  摘要：

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  DOI：

  10.1142/s1088424610001763
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-3,4-dihydrofuro[2,3-b]furan-2,5-dione 在 劳森试剂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 methyl [(2'S,3'S)-2'-cyano-2',3'-dimethyl-5'-thioxopyrrolidin-3'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氢卟啉的对映体纯结构单元的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600656

文献信息

• Efficient synthesis of an A-B-C-tricycle fragment for a structural model of tolyporphin
  作者：Bing C. Hu、Wei Y. Zhou、Zu L. Liu、Chao J. Cai、Shi C. Xu

  DOI：10.1142/s1088424610001763

  日期：2010.1

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• Synthesis of an Enantiomerically Pure Building Block for the Synthesis of Hydroporphyrins
  作者：Genevieve Etornam Adukpo、Tobias Borrmann、René Manski、Rosa I. Sáez Díaz、Wolf-Dieter Stohrer、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/ejoc.200600656

  日期：2007.1

  The enantiomerically pure pyrrolidine diester 4 is a useful building block for the synthesis of chiral hydroporphyrin compounds. Treatment of optically active aromatic amines with bislactone 5 gave pairs of N-alkylated lactam-lactone diastereomers 6 and 8. These diastereomers were separated by MPL chromatography and in the case of 8 they could be debenzylated to yield the enantiomerically pure lactam-lactone

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）