(6aR,10aR)-3-(6-amino-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran | 256510-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-3-(6-amino-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
• 英文别名: 3-(6-amino-2-hexynyl)-Δ⁸-THC；O 1175；(6aR,10aR)-3-(6-aminohex-2-ynyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 256510-29-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: FOTUIMIDQCPQEW-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 (6aR,10aR)-3-(6-amino-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到(6aR,10aR)-3-(6-isothiocyano-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6aR,10aR)-3-(6-amino-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2

文献信息

• Sulfonamide cannabinoid agonists and antagonists
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050096379A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Cannabinoid agonists and antagonists are provided for use in the treatment of disorders such as acute and chronic pain, inflammation, loss of appetite, convulsions, multiple sclerosis, nausea and vomiting. The cannabinoid agonists and antagonists contain a sulfonamide moiety incorporated into the cannabinoid side chain, and the side chain itself may be saturated or unsaturated.

  大麻素激动剂和拮抗剂可用于治疗急性和慢性疼痛、炎症、食欲减退、抽搐、多发性硬化、恶心和呕吐等疾病。这些大麻素激动剂和拮抗剂包含一个磺胺基团并入大麻素侧链中，侧链本身可能是饱和或不饱和的。
• Development of agonists, partial agonists and antagonists in the Δ8-Tetrahydrocannabinol series
  作者：Peter J. Crocker、Bijali Saha、William J. Ryan、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin、Ruth A. Ross、Roger G. Pertwee、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00849-2

  日期：1999.12

  sequences were developed (Schemes 1 to 6) for the syntheses of various Δ8-THC analogs with either a rigid acetylenic linkage or a cis-double bond in different positions in the side chain. Various alkyne and cis-ene-Δ8-THC analogs were also synthesized carrying a functional group such as a cyano, isothiocyano, azido, amino, nitro, bromo, hydroxy, fluoro and a methoxy group at the chain terminal. The in

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。