(6aR,10aR)-3-(6-bromo-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran | 229029-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-3-(6-bromo-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
• 英文别名: O 806；(6aR,10aR)-3-(6-bromohex-2-ynyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 229029-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₂
• 分子量: 403.359
• InChiKey: QHFROVGTWNPDOW-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-3-(6-bromo-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (6aR,10aR)-3-(6-isothiocyano-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6aR,10aR)-3-(6-bromo-2-hexynyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2

文献信息

• Assessment of structural commonality between tetrahydrocannabinol and anandamide
  作者：Billy R Martin、Renee G Jefferson、Ramona Winckler、Jenny L Wiley、Brian F Thomas、Peter J Crocker、William Williams、Raj K Razdan

  DOI：10.1016/s0014-2999(01)01527-8

  日期：2002.1

  the phenolic ring of tetrahydrocannnabinol were altered. In order to examine the alignment of the phenolic hydroxyl of tetrahydrocannnabinol with the hydroxyl group of anandamide, 1-fluoro-1-deoxy-tetrahydrocannnabinol analogs were prepared. These analogs had low affinity for the CB(1) cannabinoid receptor and were considerably less potent than tetrahydrocannnabinol in producing pharmacological effects

  为了进一步在四氢大麻酚和芳烷酰胺之间进行结构比较，改变了四氢大麻酚的酚环的C1和C3处的取代基。为了检查四氢大麻酚的酚羟基与an烷酰胺的羟基的比对，制备了1-氟-1-脱氧四氢大麻酚类似物。这些类似物对CB（1）大麻素受体的亲和力低，并且在小鼠中产生药理作用的效力远低于四氢大麻酚。这些结果表明这两个氧部分不重叠。另外，氟基团只能接受氢键这一事实表明，四氢大麻酚C1位置的酚氧为电子提供氢键结合，而不是羟基的氢与受体相互作用。此外，用氟取代C1处的羟基导致类似物对CB（2）的亲和力高于CB（1）大麻素受体，从而突显了这两种受体亚型的结合特性的根本差异。
• Sulfonamide cannabinoid agonists and antagonists
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050096379A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Cannabinoid agonists and antagonists are provided for use in the treatment of disorders such as acute and chronic pain, inflammation, loss of appetite, convulsions, multiple sclerosis, nausea and vomiting. The cannabinoid agonists and antagonists contain a sulfonamide moiety incorporated into the cannabinoid side chain, and the side chain itself may be saturated or unsaturated.

  大麻素激动剂和拮抗剂可用于治疗急性和慢性疼痛、炎症、食欲减退、抽搐、多发性硬化、恶心和呕吐等疾病。这些大麻素激动剂和拮抗剂包含一个磺胺基团并入大麻素侧链中，侧链本身可能是饱和或不饱和的。