N-[2,5-dimethoxy-4-(p-tolylsulfonylamino)phenyl]thiobenzamide | 262436-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,5-dimethoxy-4-(p-tolylsulfonylamino)phenyl]thiobenzamide
• 英文别名: N-[2,5-dimethoxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 262436-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 442.56
• InChiKey: SPBSUOIKNYVZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  595.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,5-dimethoxy-4-(p-tolylsulfonylamino)phenyl]thiobenzamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(5-methoxy-2-phenyl-1,3-benzothiazol-6-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzothiazoles viaipso substitution of ortho-methoxythiobenzamides

  摘要：

  介绍了通过芳香族甲氧基的同位取代从正甲氧基硫代苯甲酰胺合成苯并噻唑的有效路线，并进一步研究了雅各布森合成苯并噻唑的机理。

  DOI：

  10.1039/b410373d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基) 苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 tin 、 水 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-[2,5-dimethoxy-4-(p-tolylsulfonylamino)phenyl]thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一些N-（2,5-二甲氧基芳基）硫代苯甲酰胺的反应：在途中生成宽胺A的类似物

  摘要：

  硝化2-芳基-4,7-二甲氧基苯并噻唑7a–7c生成5-和6​​-硝基苯并噻唑的混合物，其特征在于通过氧化合成2-芳基-4,7-二甲氧基-6-硝基苯并噻唑12a–12c环化相应的硝基硫代苯甲腈。的反应ñ - [2,5-二甲氧基-4-（p -tolylsulfonylamino）苯基]硫代苯甲酰胺17D用碱，得到5-甲氧基-2-苯基-6-（p -tolylsulfonylamino）苯并噻唑18与表观分子内替换的甲氧基 也进行了描述。

  DOI：

  10.1039/a907633f

文献信息

• Thermally Induced Cyclization of Electron-Rich N-Arylthiobenzamides to Benzothiazoles
  作者：Yvette Jackson、Oscene Barrett、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.1055/s-0032-1316670

  日期：2012.8

  Heating N-(2-methoxyphenyl)benzenecarbothioamides in refluxing nitrobenzene for 24 hours gives the corresponding benzothiazoles with intramolecular ipso substitution of the orthomethoxy substituent. The thermal cyclization of various other N-arylthiobenzamides is also explored.