6-methoxy-dec-9-en-4-yn-1-ol | 823792-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methoxy-dec-9-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: 6-Methoxydec-9-EN-4-YN-1-OL；6-methoxydec-9-en-4-yn-1-ol
• CAS: 823792-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FXRTUZFFYIBMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-dec-9-en-4-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成三环含氧氮的分子内尼古拉斯和Pauson-Khand反应的范围和局限性

  摘要：

  我们研究了用于合成三环含氧和氮的杂环的串联分子内Nicholas / Pauson-Khand策略的范围和局限性。这种方法可以将简单的非环状原料转化为一系列先前未知的杂环结构。对于制备环状醚（Z = O），可以使用三环[5,6,5]-到[5,9,5]-系统（m = 1，n = 1-4）和[5,7] ，5]-和[5,8,5]-系统可进行快速有效的合成。可以成功制备含三环[5,7,5]-和[5,8,5]-胺（Z = NTs）的杂环。尝试制造更大的环形系统（Z = O，m = 2; Z = O，n = 5;或Z = NTs，n= 4-5）或通过尼古拉斯与羧酸亲核试剂的反应制备内酯（可通过醇亲核试剂的氧化获得，Z = O）导致分解或二聚。当使用羧酸亲核试剂时，后一种方法能够形成14、16和18元环二醇。我们还研究了在Pauson-Khand步骤中使用手性胺启动子，但未发现不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo8027592
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 乙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-dec-9-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成三环含氧杂环的串联分子内尼古拉斯和Pauson-Khand反应。

  摘要：

  [反应：见正文]用Co2（CO）8处理后，简单的无环烯炔很容易转化为三环醚，随后进行尼古拉斯和Pauson-Khand反应。三环[5,8,5]-和[5,7,5]-系统仅需七个合成步骤即可制备，并且收率高。

  DOI：

  10.1021/ol0479141

文献信息

• The Scope and Limitations of Intramolecular Nicholas and Pauson−Khand Reactions for the Synthesis of Tricyclic Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Kristina D. Closser、Miriam M. Quintal、Kevin M. Shea

  DOI：10.1021/jo8027592

  日期：2009.5.15

  scope and limitations of a tandem intramolecular Nicholas/Pauson−Khand strategy for the synthesis of tricyclic oxygen- and nitrogen-containing heterocycles. This methodology enables conversion of simple acyclic starting materials into a series of previously unknown heterocyclic architectures. For the preparation of cyclic ethers (Z = O), tricyclic [5,6,5]- through [5,9,5]-systems (m = 1, n = 1−4) are available

  我们研究了用于合成三环含氧和氮的杂环的串联分子内Nicholas / Pauson-Khand策略的范围和局限性。这种方法可以将简单的非环状原料转化为一系列先前未知的杂环结构。对于制备环状醚（Z = O），可以使用三环[5,6,5]-到[5,9,5]-系统（m = 1，n = 1-4）和[5,7] ，5]-和[5,8,5]-系统可进行快速有效的合成。可以成功制备含三环[5,7,5]-和[5,8,5]-胺（Z = NTs）的杂环。尝试制造更大的环形系统（Z = O，m = 2; Z = O，n = 5;或Z = NTs，n= 4-5）或通过尼古拉斯与羧酸亲核试剂的反应制备内酯（可通过醇亲核试剂的氧化获得，Z = O）导致分解或二聚。当使用羧酸亲核试剂时，后一种方法能够形成14、16和18元环二醇。我们还研究了在Pauson-Khand步骤中使用手性胺启动子，但未发现不对称诱导。
• Tandem Intramolecular Nicholas and Pauson−Khand Reactions for the Synthesis of Tricyclic Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Miriam M. Quintal、Kristina D. Closser、Kevin M. Shea

  DOI：10.1021/ol0479141

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Simple acyclic enynes can be easily converted into tricyclic ethers upon treatment with Co2(CO)8 followed by Nicholas and Pauson-Khand reactions. Tricyclic [5,8,5]- and [5,7,5]-systems can be prepared in high overall yields in only seven synthetic steps.

  [反应：见正文]用Co2（CO）8处理后，简单的无环烯炔很容易转化为三环醚，随后进行尼古拉斯和Pauson-Khand反应。三环[5,8,5]-和[5,7,5]-系统仅需七个合成步骤即可制备，并且收率高。