(8Z)-1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-8-tetradecen-3-yne | 172960-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (8Z)-1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-8-tetradecen-3-yne
• 英文别名: 2-[(Z)-tetradec-8-en-3-ynoxy]oxane
• CAS: 172960-52-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: VQMROMSIAYWOJH-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Z)-1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-8-tetradecen-3-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (3E,8Z)-tetradeca-3,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 P-2 Ni 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (8Z)-1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-8-tetradecen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8

文献信息

• Identification of the sex pheromone of Scrobipalpula absoluta; determination of double bond positions in triple unsaturated straight chain molecules by means of dimethyl disulphide derivatization
  作者：Frans C. Griepink、Teris A. van Beek、Maarten A. Posthumus、Aede de Groot、J. Hans Visser、Simon Voerman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02172-8

  日期：1996.1

  The sex pheromone of Scrobipalpula absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae) was identified as a 92:8 mixture of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate (1) and (3E,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate (2) through mass spectrometric investigation of the dimethyl disulphide derivatives of excised sex pheromone glands. It is the first time that this method was used for triple unsaturated straight chain

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。
• EP0825812A4
  申请人：——

  公开号：EP0825812A4

  公开（公告）日：1999-10-27
• TETRADECATRIENYL AND TETRADECADIENYL ACETATES AND THEIR USE AS SEX ATTRACTANTS FOR TOMATO PESTS
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0825812A1

  公开（公告）日：1998-03-04
• US5728376A
  申请人：——

  公开号：US5728376A

  公开（公告）日：1998-03-17
• [EN] TETRADECATRIENYL AND TETRADECADIENYL ACETATES AND THEIR USE AS SEX ATTRACTANTS FOR TOMATO PESTS<br/>[FR] ACETATES DE TETRADECATRIENYLE ET DE TETRADECADIENYLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ATTRACTIFS SEXUELS DES DEPREDATEURS DE LA TOMATE
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1996033612A1

  公开（公告）日：1996-10-31

  (EN) The present invention is directed to compounds useful as moth attractants and to methods for controlling populations of the tomato moth $i(Scrobipalpuloides absoluta) with these compounds. The compounds are 3,8,11-tetradecatrienyl acetates, 3,8-tetradecadienyl acetates, 3,11-tetradecadienyl acetates, and 8,11-tetradecadienyl acetates. Preferred compounds are (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate, (3E,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate, (3E,11Z)-3,11-tetradecadienyl acetate, and (8Z,11Z)-8,11-tetradecadienyl acetate. The compounds can be used as an attractant in moth traps comprising, in addition to the compounds, a moth restraint. Alternatively, the compounds of the present invention can be combined with a biocontrol agent or an insecticide for use as a moth control composition. Synthesis of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate is described.(FR) Cette invention porte sur des composés efficaces en tant qu'agents attractifs de noctuelles ainsi que sur des procédés de lutte contre des populations de noctuelles de la tomate, $i(Scrobipalpuloides absoluta), à l'aide de ces composés. Ces composés sont des acétates de 3,8,11-tétradécatriényle, des acétates de 3,8-tétradécadiényle, des acétates de 3,11-tétradécadiényle ainsi que des acétates de 8,11-tétradécadiényle. Des composés préférés sont un acétate de (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tétradécatriényle, un acétate de (3E,8Z)-3,8-tétradécadiényle, un acétate de (3E,11Z)-3,11-tétradécadiényle ainsi qu'un acétate de (8Z,11Z)-8,11-tétradécadiényle. On peut employer ces composés comme agents attractifs dans des pièges à noctuelles, comprenant, en outre, un équipement de rétention pour noctuelles. Il est également possible de combiner les composés selon cette invention avec un agent de lutte biologique ou un insecticide à utiliser comme composition agissant sur les noctuelles. La synthèse d'un acétate de (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tétradécatriényle est également décrite.