2,3-Dihydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 264273-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,3-Dihydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: 1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)indoline-2-carboxylic acid；1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 264273-07-6
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: FWYAYXBFHLDIRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.8±54.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 吡啶 、 1-辛硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-[4-(tert-butoxycarbonyl-{3-[(2,3-dihydro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-propyl}-amino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-Dihydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w

文献信息

• Improved Solution- and Solid-Phase Preparation of Hydroxamic Acids from Esters
  作者：Chih Y. Ho、Eric Strobel、Janet Ralbovsky、Robert A. Galemmo

  DOI：10.1021/jo050036f

  日期：2005.6.1

  The addition of small amounts of solid KCN to solution and solid-phase esters in THF/MeOH/50% aqueous NH2OH increases the efficiency of their transformation to the corresponding hydroxamic acids.

  在THF / MeOH / 50％NH 2 OH水溶液中向溶液和固相酯中添加少量固体KCN，可提高其转化为相应的异羟肟酸的效率。
• Preparation of hydroxamic acids from esters in solution and on the solid phase
  申请人：Ho Yung Chih

  公开号：US20060009658A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides a novel method for the formation of hydroxamic acids comprising reacting under suitable conditions an ester with hydroxylamine in the presence of cyanide anion.

  本发明提供了一种新颖的羟肟酸形成方法，包括在适当条件下在氰离子存在下将酯与羟胺反应。
• MODULATION OF STRUCTURED POLYPEPTIDE SPECIFICITY
  申请人：BICYCLE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20160046673A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention describes peptide ligands specific for human plasma Kallikrein.

  该发明描述了特异于人血浆卡利肽酶的肽配体。
• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• Diaminopropionic acid derivatives
  申请人：Fotouhi Nader

  公开号：US20070155671A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A compound of formula 1a which is useful for treating reperfusion injury, and salts, prodrugs, and related compounds.

  化合物1a的公式，对于治疗再灌注损伤是有用的，包括盐类、前药和相关化合物。