perfluorophenyl 2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: perfluorophenyl 2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)acetate
• 英文别名: Perfluorophenyl 2-(cyclooct-2-ynyloxy)acetate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-cyclooct-2-yn-1-yloxyacetate
• 化学式: C₁₆H₁₃F₅O₃
• 分子量: 348.269
• InChiKey: FTKRNGMQMZGSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propan-1-aminium 2,2,2-trifluoroacetate 、 perfluorophenyl 2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyclooct-2-yn-1-yloxy-N-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane 在 sodium methylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 perfluorophenyl 2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。
• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160243135A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了经过改性的环烷炔化合物；以及利用这些化合物修饰生物分子的方法。本发明特征在于可以在生理条件下进行的环加成反应。一般而言，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和其与水相环境的兼容性使其能够应用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性的（例如，标记的）氨基酸）。
• Bioorthogonal click and release: A general, rapid, chemically revertible bioconjugation strategy employing enamine N-oxides
  作者：Dahye Kang、Sanghyeon Lee、Justin Kim

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.05.018

  日期：2022.8

  reduce the enamine N-oxide to induce dissociation and compound release. This reaction can be paired with the corresponding bioorthogonal hydroamination reaction to afford an integrated system of bioorthogonal click and release via an enamine N-oxide linchpin with a minimal footprint. The tandem associative and dissociative reactions are useful for the transient attachment of proteins and small molecules

  描述了一种化学可逆生物共轭策略，其特征是采用烯胺N-氧化物的新型生物正交解离反应。反应快速、完全、定向、无痕，底物范围广泛。从蛋白质上裂解荧光团的反应速率约为 82 M -1 s -1，并且该反应对常见的水性缓冲液和 4 至 10 之间的 pH 值相对不敏感。具有二齿和三齿配体的二硼试剂也能有效降低烯胺N-氧化物诱导解离和化合物释放。该反应可以与相应的生物正交加氢胺化反应配对，以提供生物正交点击和通过烯胺N-氧化物关键以最小足迹释放的集成系统。串联缔合和解离反应可用于蛋白质和小分子的瞬时附着，并获得离散的、可分离的中间体。我们通过使用化学可裂解的抗体-药物缀合物证明了这种可逆转化对细胞的有效性。
• ANTI-PSMA ANTIBODIES CONJUGATED TO NUCLEAR RECEPTOR LIGAND POLYPEPTIDES
  申请人：Ambrx, Inc.

  公开号：EP2861259A1

  公开（公告）日：2015-04-22
• Anti-PSMA Antibodies Conjugated to Nuclear Receptor Ligand Polypeptides
  申请人：Ambrx, Inc.

  公开号：US20150152187A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  This invention relates to anti-prostate-specific membrane antigen antibodies (αPSMA) and αPSMA antibody—nuclear receptor ligand (NRL) conjugates comprising at least one non-naturally-encoded amino acid.