[3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxyocten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 51705-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxyocten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 51705-58-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: FKTNHWPVYLAIRZ-HAEGBXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxyocten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4R)-3-[(E)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-triethylsilanyloxy-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  15R-PGD2的合成：潜在的DP2受体激动剂。

  摘要：

  完成了15R-PGD（2）3的第一个全合成。本报告中使用的方法也是生产15R-PGE（2）的有效方法。15R-PGD（2），一种潜在的DP（2）受体激动剂，可能是一种重要的新颖工具，用于定义该受体在炎症性疾病中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.011
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [3aR,4R(1E,3R),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxyocten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  15R-PGD2的合成：潜在的DP2受体激动剂。

  摘要：

  完成了15R-PGD（2）3的第一个全合成。本报告中使用的方法也是生产15R-PGE（2）的有效方法。15R-PGD（2），一种潜在的DP（2）受体激动剂，可能是一种重要的新颖工具，用于定义该受体在炎症性疾病中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.011

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A formal synthesis of prostaglandins controlling the stereochemistry at C-15 using a silyl-to-hydroxy conversion following a stereochemically convergent synthesis of an allylsilane
  作者：Ian Fleming、Stephen B. D. Winter

  DOI：10.1039/a804276d

  日期：——

  and allylic displacement reactions with 1-vinylcyclohexyl acetate 20 and (Z)-1-cyclopentyloct-2-en-1-yl acetate 22. The silyl group in each of the products was converted into a hydroxy, with the removal of the 2-methylbut-2-enyl group taking place under much milder acidic conditions than those needed to remove the phenyl group from the dimethyl(phenyl)silyl group, and making this group suitable for

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-
• EFFICIENT INVERSIONS OF SECONDARY ALCOHOLS USING CESIUM ACETATE AND 18-CROWN-6
  作者：Yasuhiro Torisawa、Hiromitsu Okabe、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1984.1555

  日期：1984.9.5

  Reaction of alcohol mesylate with cesium acetate and 18-crown-6 in benzene is an effective method for the inversion of cyclopentyl and cyclohexyl alcohols.

  甲磺酸醇与乙酸铯和18-冠6在苯中反应是环戊醇和环己醇转化的有效方法。
• 15-Fluoro prostaglandin FP agonists: a new class of topical ocular hypotensives
  作者：Peter Klimko、Mark Hellberg、Marsha McLaughlin、Najam Sharif、Bryon Severns、Gary Williams、Karen Haggard、John Liao

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.034

  日期：2004.7

  A novel series of 15-fluoro prostaglandins with phenoxy termination of the omega-chain was synthesized and evaluated for binding and functional activation of the prostaglandin FP receptor in vitro and for side effect potential and topical ocular hypotensive efficacy in vivo. Compounds with the 15alpha-fluoride relative stereochemistry displayed EC50 values of less than or equal to 20 nM, comparable to the value for the endogenous ligand PGF(2alpha). Evaluation of selected ester prodrugs of these 15-fluoro prostaglandins in vivo highlighted their generally low propensity to elicit hyperemia or ocular irritation in rabbits and efficacious intraocular pressure-lowering property in monkeys. In particular 13,14-dihydro-15-deoxy-15alpha-fluoro-16-aryloxy-omega-tetranor-cis-Delta(4) -PGF(2alpha) isopropylester (24) caused relatively little ocular irritation in rabbits while lowering intraocular pressure in conscious ocular hypertensive monkeys by 39% following a topical ocular dose of 3 mug. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.