(+)-N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylglycine methyl ester | 1212151-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-(4-nitro-benzoylamino)phenylacetate；methyl (2S)-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 1212151-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: BDOJQEGBMSSBEA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-N-(4-nitrobenzoyl)-L-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发基于直链淀粉和β-环糊精的带有三噻吩基悬垂物的手性荧光传感器。

  摘要：

  直链淀粉和 β-环糊精的苯基氨基甲酸酯衍生物在用作高效液相色谱的手性固定相 (CSP) 时表现出优异的手性识别能力。为了开辟碳水化合物材料的新可能性，我们通过在侧链上附着荧光π共轭单元，开发了基于直链淀粉和β-环糊精（分别为Am-1b和CyD-1b）的手性荧光传感器。通过测量对映选择性荧光猝灭行为来评估它们对含有硝基苯基单元的手性分析物的识别能力。两种传感器对各种芳香硝基化合物都表现出相同程度的对映选择性荧光响应。然而，在某些情况下，它们的对映选择性根据分析物的不同而不同。Am-1b和CyD-1b之间手性识别能力的差异似乎是基于它们固有主链的结构差异，即分别是单手螺旋结构和环状结构。对基于Am-1b的CSP的分辨能力的研究表明，Am-1b的三噻吩基侧链不仅提供荧光功能，而且还提供与直链淀粉三(苯基氨基甲酸酯)不同的手性识别位点。

  DOI：

  10.3390/molecules21111518

文献信息

• Chiral 1,2,4-triazoles: stereoselective acylation and chlorination
  作者：Alan R. Katritzky、Dmytro Fedoseyenko、Myong S. Kim、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.007

  日期：2010.1

  Acyl groups are transferred from diverse N- and O-acyl derivatives of chiral 3.5-bis-(1-hydroxyethyl)-[ 1,2,4]-triazole to amino acid esters enantioselectively, with 7% to 68% ee. depending on the temperature conditions and nature of the reagents Thionyl chloride replaced the hydroxyl groups of (S)-1-[4-amino5-((S)- 1-hydroxy-ethyl)-[1,2,4]-triazol-3-yl]-ethanol 3 stereospecifically with inversion, as confirmed by X-ray analysis, which also revealed unusual crystal structures with asymmetric units comprising three molecules of 4-amino-3,5-bis(R-1-chloroethyl)-1,2,4-triazole 5 and four of 3,5-bis((R)-1-chloroethyl)-1H-1,2,4-triazole 6. (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Development of Amylose- and β-Cyclodextrin-Based Chiral Fluorescent Sensors Bearing Terthienyl Pendants
  作者：Tomoyuki Ikai、Changsik Yun、Yutaka Kojima、Daisuke Suzuki、Katsuhiro Maeda、Shigeyoshi Kanoh

  DOI：10.3390/molecules21111518

  日期：——

  excellent chiral recognition when used as chiral stationary phases (CSPs) for high-performance liquid chromatography. To open up new possibilities of carbohydrate-based materials, we developed chiral fluorescent sensors based on amylose and β-cyclodextrin (Am-1b and CyD-1b, respectively) by attaching fluorescent π-conjugated units on their side chains. Their recognition abilities toward chiral analytes

  直链淀粉和 β-环糊精的苯基氨基甲酸酯衍生物在用作高效液相色谱的手性固定相 (CSP) 时表现出优异的手性识别能力。为了开辟碳水化合物材料的新可能性，我们通过在侧链上附着荧光π共轭单元，开发了基于直链淀粉和β-环糊精（分别为Am-1b和CyD-1b）的手性荧光传感器。通过测量对映选择性荧光猝灭行为来评估它们对含有硝基苯基单元的手性分析物的识别能力。两种传感器对各种芳香硝基化合物都表现出相同程度的对映选择性荧光响应。然而，在某些情况下，它们的对映选择性根据分析物的不同而不同。Am-1b和CyD-1b之间手性识别能力的差异似乎是基于它们固有主链的结构差异，即分别是单手螺旋结构和环状结构。对基于Am-1b的CSP的分辨能力的研究表明，Am-1b的三噻吩基侧链不仅提供荧光功能，而且还提供与直链淀粉三(苯基氨基甲酸酯)不同的手性识别位点。