methyl (α-bromo)phenylacetate | 37167-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (α-bromo)phenylacetate
• 英文别名: methyl α-bromophenylacetate；methyl R-bromophenylacetate；(R)-methyl 2-bromo-2-phenylacetate；methyl (2R)-2-bromo-2-phenylacetate
• CAS: 37167-63-8
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: NHFBYYMNJUMVOT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (α-bromo)phenylacetate 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH RELAXIVITY CONTRAST AGENTS AND STEREOSELECTIVE PREPARATION
  [FR] AGENTS DE CONTRASTE À HAUTE RELAXIVITÉ ET PRÉPARATION STÉRÉOSÉLECTIVE

  摘要：

  A compound has a structure according to formula IA or IB, or a salt or stereoisomer thereof: (IA) or (IB), where each R1independently is an aryl or aliphatic group having an sp2‑hybridized or sp‑hybridized carbon at its attachment point to the carbon atom alpha to nitrogen, and Ln is a lanthanide ion. The aryl or aliphatic group may be substituted or unsubstituted. The disclosed compounds may be useful as contrast agents, such as magnetic resonance imaging contrast agents. Some stereoisomers of the disclosed chelated compounds according to formula IB have a high relaxivity. In certain instances, the relaxivity is close to a theoretical maximum value for the chelate. A stereoselective synthesis for preparing the compounds is disclosed.

  公开号：

  WO2024030772A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到methyl (α-bromo)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE
  [FR] ANTAGONISTES D2, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了D2或D3拮抗剂化合物以及公式I和其药学上可接受的盐或异构体的药物组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还包括制备该发明化合物的方法以及利用该发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2011160084A1

文献信息

• Kinetic resolution of (R,S)-pyrazolides containing substituents in the leaving pyrazole for increased lipase enantioselectivity
  作者：Pei-Yun Wang、Chia-Hui Wu、Jyun-Fen Ciou、An-Chi Wu、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.04.003

  日期：2010.9

  With hydrolysis of (R,S)-azolides in water-saturated methyl tert-butyl ether (MTBE) via Candida antarctica lipase B (CALB) as the model system, (R,S)-pyrazolides containing a leaving 3-, 4- or 3,4-substituted-pyrazole moiety are selected as the best substrates for preparing various optically pure carboxylic acids containing an α-chiral center. Great improvements of enzyme activity for the (R)-enantiomers

  以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）为模型体系，通过水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-吡咯内酯水解为模型系统，其中含有（R，S）-吡唑并含有3-，4-选择3，4-或3，4-取代的吡唑部分作为制备各种含有α-手性中心的光学纯羧酸的最佳底物。对于（酶活性的很大的改进- [R ）具有优异的对映选择性-对映体（V - [R / V小号 > 100）可获得，如果（[R ，小号含有留下的3-或3,4-取代的吡唑部分的R-吡唑化物用于在无水MTBE中由甲醇水解或醇解。对（R，S）-N -2-苯基丙酰基吡唑的详细动力学分析表明，在离开的吡唑部分中较大的3-取代基（例如3-（3-溴苯基）或3-（2-吡啶基））对降低无水MTBE中反应缓慢的对映异构体的催化丝氨酸的亲核攻击和质子转移，以及水饱和MTBE中两种对映异构体的亲和性和底物亲和力。该拆分平台还成功应用于通过水饱和的环己烷中的（R，S）-吡唑
• <i>N</i>-Benzoyl-<scp>L</scp>-Threonine-Isopropyl-Ester-Mediated Crystallization-Induced Dynamic Resolution of α-Bromo Arylacetates for the Asymmetric Synthesis of α-Thio and α-Oxy Arylacetates
  作者：Kon Ji Park、Yelim Kim、Myung-su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201301539

  日期：2014.3

  N-Benzoyl-L-threonine-isopropyl-ester-mediated crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of configurationally labile α-bromo arylacetates has been investigated. The CIDR was successfully used for the asymmetric preparation of these compounds with up to 98:2 dr, under solution and solvent-free conditions. Subsequent nucleophilic substitution reactions with sulfur and oxygen nulceophiles gave

  已经研究了 N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基酯介导的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 的构型不稳定 α-溴芳基乙酸酯。在溶液和无溶剂条件下，CIDR 成功地用于这些化合物的不对称制备，比例高达 98:2 dr。随后与硫和氧亲核试剂的亲核取代反应得到了高达 98:2 dr 的 α-硫代和 α-氧基芳基乙酸酯。该方法进一步开发用于制备高对映体富集的 2-苯硫基-2-芳基乙醇（最高 97:3 er）和 1,4-苯并恶嗪-3-酮（最高 94:6 er）。
• Dynamic kinetic resolution in the hydrolysis of an α-bromo ester
  作者：Matthew M. Jones、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a807232i

  日期：——

  Bromide can be employed to racemise an α-bromo ester more rapidly than the corresponding acid (carboxylate), and this rate difference has been employed as the basis of a dynamic kinetic resolution reaction.

  溴化物可以比相应的酸（羧酸盐）更快地消旋化δ-溴酯，这种速率差异已被用作动态动力学解析反应的基础。
• D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE
  申请人：Luehr Gary W.

  公开号：US20120010228A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Provided are D 2 or D 3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D 2 or D 3 receptor from the compounds of the invention.

  提供了D2或D3拮抗剂化合物及其制备方法，以及公式I的制药组合物及其药学上可接受的盐或同分异构体，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。
• D2 antagonists, methods of synthesis and methods of use
  申请人：Luehr Gary W.

  公开号：US08691836B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  Provided are D2 or D3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D2 or D3 receptor from the compounds of the invention.

  本发明提供了公式I及其药物可接受的盐或异构体的D2或D3拮抗剂化合物和制药组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还包括制备本发明化合物的方法以及利用本发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。