2-benzyl-3-oxo-butyric acid 2'-methoxycarbonyl-allyl ester | 1331733-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-butyric acid 2'-methoxycarbonyl-allyl ester
• 英文别名: 2-Methoxycarbonylprop-2-enyl 2-benzyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1331733-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: CBNQAEMXUKUUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxo-butyric acid 2'-methoxycarbonyl-allyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以38%的产率得到4-benzyl-2-methylene-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的无金属SN2'脱羧重排

  摘要：

  用叔胺或三苯基膦处理 2-甲氧基羰基-（或 3-氰基-）烯丙基乙酰乙酸酯，以令人满意的产率得到 α-亚甲基 γ-取代的 δ-酮酯（或腈）。测试了各种碱和亲核试剂以阐明其机制。该研究的结果强烈表明涉及 SN2'-脱羧-SN2'级联的分子间途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100120
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 、 5-Benzyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以22%的产率得到2-benzyl-3-oxo-butyric acid 2'-methoxycarbonyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的无金属SN2'脱羧重排

  摘要：

  用叔胺或三苯基膦处理 2-甲氧基羰基-（或 3-氰基-）烯丙基乙酰乙酸酯，以令人满意的产率得到 α-亚甲基 γ-取代的 δ-酮酯（或腈）。测试了各种碱和亲核试剂以阐明其机制。该研究的结果强烈表明涉及 SN2'-脱羧-SN2'级联的分子间途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100120