N-(cyanomethyl)cyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: SVJXPPDWPLMJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)cyclopropanecarboxamide 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 七氟丁酸 、 新铜试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-cyclopropyl-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳族羧酸与官能化脂肪腈的脱羧加成/环化反应序列合成咪唑和恶唑

  摘要：

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01762
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 环丙基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N-(cyanomethyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过C-C偶联和C-N缩合级联反应进行镍催化的2,4-二取代的咪唑的构建

  摘要：

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900096

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Construction of 2,4‐Disubstituted Imidazoles <i>via</i> C–C Coupling and C−N Condensation Cascade Reactions
  作者：Shengyang Fang、Haihua Yu、Xicheng Yang、Jianqi Li、Liming Shao

  DOI：10.1002/adsc.201900096

  日期：2019.7.11

  A convenient Ni(II)‐catalyzed C−C and C−N cascade coupling reaction was developed to directly access various 2,4‐disubstituted imidazoles. The reaction scope covers a variety of aryl and aliphatic substitutions, which demonstrate moderate‐to‐excellent yields. The tolerance of halogen and N‐containing heterocyclic groups demonstrates the versatility of this method for further synthetic explorations

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。
• Oxadithiadiazapentalenes, their preparation, fungicidal compositions containing them and the control of fungi using them
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：EP0003261A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Herbicidal and fungicidal oxadithiadiazapentalenes of the formula wherein X is halo and R is alkyl, haloalkyl, halovinyl, cycloalkyl, thiocyanatoalkyl, aryl, aryloxy, arylthiomethyl, aryloxymethyl, benzylthiomethyl, benzyloxymethyl or heterocyclic are prepared by reacting a sulfur halide and an N-cyanomethyl-carboxamide of the formula wherein R is as defined above.

  具有除草和杀菌作用的噁二噻二唑并庚烯，其式如下 式中 X 为卤代，R 为烷基、卤代烷基、卤代乙烯基、环烷基、硫氰酸烷基、芳基、芳氧基、芳硫基甲基、芳氧基甲基、苄硫基甲基、苄氧基甲基或杂环基。 其中 R 如上定义。
• US4179441A
  申请人：——

  公开号：US4179441A

  公开（公告）日：1979-12-18
• [EN] NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA MULTIPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2007015824A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The embodiments provide compounds of the general Formulae (I) through general Formula (VIII), as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule générale (I) à la formule générale (VIII), ainsi que des compositions, comprenant des compositions pharmaceutiques, comprenant un composé sujet. La présente invention concerne également des procédés de traitement, comprenant des procédés de traitement de l'infection par le virus de l'hépatite C et des procédés de traitement de la fibrose hépatique, les procédés impliquant généralement l'administration à un individu nécessitant celle-ci une quantité efficace d'un composé ou d'une composition sujet.
• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。