methyl 1-o-azidobenzyl-3-ethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate | 270064-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-o-azidobenzyl-3-ethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(2-azidophenyl)methyl]-3-ethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 270064-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: WUEBYRSDQMDLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-o-azidobenzyl-3-ethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-o-azidobenzyl-3-[2-cyanoethyl]-3-ethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。

  DOI：

  10.1021/jo991599s
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 、 1-叠氮基-2-(溴甲基)苯 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到methyl 1-o-azidobenzyl-3-ethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。

  DOI：

  10.1021/jo991599s

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Matthew A. Toczko、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo991599s

  日期：2000.5.1

  (+/-)-Aspidospermidine (1) has been synthesized from readily available methyl 3-ethyl-2-oxocylo-pentanecarboxylate (17) in 5.9% yield over 13 steps. The key step of the synthesis is an intramolecular cascade reaction that simultaneously forms the B, C, and D rings of 1. A high-yielding method of closing the remaining E ring is also described.

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。