propargyl isothiocyanate | 54122-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: propargyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-isothiocyanatoprop-1-yne
• CAS: 54122-88-2
• 化学式: C₄H₃NS
• mdl: MFCD00060417
• 分子量: 97.1405
• InChiKey: XCXOHPXTLZMKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl isothiocyanate 400.0~470.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 propa-1,2-dienyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的 [3,3] Sigmatropic 重排合成新的乙烯基硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-(prop-2-ynyl)triphenyliminophosphorane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 propargyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的 [3,3] Sigmatropic 重排合成新的乙烯基硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n

文献信息

• Discovery of simplified benzazole fragments derived from the marine benzosceptrin B as necroptosis inhibitors involving the receptor interacting protein Kinase-1
  作者：Mohamed Benchekroun、Ludmila Ermolenko、Minh Quan Tran、Agathe Vagneux、Hristo Nedev、Claire Delehouzé、Mohamed Souab、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Bogdan I. Iorga、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112337

  日期：2020.9

  tools based on simplified natural metabolites to help deciphering the molecular mechanism of necroptosis, simplified benzazole fragments including 2-aminobenzimidazole and the 2-aminobenzothiazole analogs were prepared during the synthesis of the marine benzosceptrin B. Conpounds inhibiting the RIPK1 protein kinase were discovered. A library of 54 synthetic analogues were prepared and evaluated through

  为了开发基于简化的天然代谢产物的新化学工具以帮助破译坏死病的分子机制，在海洋苯并缩合受体B的合成过程中制备了包括2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并噻唑类似物的简化苯并唑片段。抑制RIPK1的化合物蛋白激酶被发现。制备了54种合成类似物的文库，并通过表型筛选评估了FADD蛋白缺陷的人Jurkat T细胞中由TNF-α诱导的坏死性细胞死亡。本文报道了一系列2-氨基苯并唑类化合物通过抑制RIPK1蛋白激酶对坏死性细胞死亡的设计，合成和生物学评估。
• 异噻唑啉酮类化合物及相应用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109942505B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种具有IDO抑制活性的异噻唑啉酮类化合物及其制备方法和在药学上的用途。具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其药学上可接受的盐、异构体和前药，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明还涉及这些化合物药物制剂、药物组合物及其在治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等的应用。本发明的异噻唑啉酮类化合物具有较佳的IDO抑制活性。
• From Kinase Inhibitors to Multitarget Ligands as Powerful Drug Leads for Alzheimer's Disease using Protein‐Templated Synthesis
  作者：Vanesa Nozal、Alfonso García‐Rubia、Eva P. Cuevas、Concepción Pérez、Carlota Tosat‐Bitrián、Fernando Bartolomé、Eva Carro、David Ramírez、Valle Palomo、Ana Martínez

  DOI：10.1002/anie.202106295

  日期：2021.8.23

  Multitarget directed ligands (MTDLs) are arising as promising tools to tackle complex diseases. The main goal of this work is to create powerful modulating agents for neurodegenerative disorders. To achieve this aim, we have combined fragments that inhibit key protein kinases involved in the main pathomolecular pathways of Alzheimer's disease (AD) such as tau aggregation, neuroinflammation and decreased

  多靶点定向配体（MTDL）正在成为解决复杂疾病的有前景的工具。这项工作的主要目标是创造针对神经退行性疾病的强大调节剂。为了实现这一目标，我们组合了抑制参与阿尔茨海默病 (AD) 主要病理分子途径（例如 tau 聚集、神经炎症和神经发生减少）的关键蛋白激酶的片段，同时寻找 β-分泌酶 (BACE1) 中的第三种作用，负责β-淀粉样蛋白的产生。我们获得了平衡良好的 MTDL，其在三个不同相关靶标中具有体外活性，并且在两种 AD 细胞模型中具有功效。此外，计算研究证实了这些化合物如何充分适应又长又窄的 BACE1 催化位点。最后，我们采用原位点击化学，使用 BACE1 作为蛋白质模板，作为一种多功能合成工具，使我们能够获得更多 MTDL。
• Eloy; Deryckere, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 437 - 446
  作者：Eloy、Deryckere

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/50148
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图