-BIOTIN亚磷酰胺单体 | 135137-87-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: -BIOTIN亚磷酰胺单体
• 中文别名: 5'-BIOTIN亚磷酰胺单体
• 英文名称: DMT-Biotin-C6 Phosphoramidite
• 英文别名: 5-[(3aR,6S,6aS)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl]-N-[6-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyhexyl]pentanamide
• CAS: 135137-87-0
• 化学式: C₄₆H₆₄N₅O₆PS
• 分子量: 846.084
• InChiKey: RBXYKQBFPLXSJS-RYQQVEDISA-N

物化性质

• 沸点：
  934.9±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -BIOTIN亚磷酰胺单体 、 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of biotinylated inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate targeting Grp1 pleckstrin homology domain

  摘要：

  A bifunctional molecule containing biotin and D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate was synthesized. This molecule was designed on the basis of X-ray structure of the complex of D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphates, Ins(1,3,4,5)P-4, and Grp1 PH (general receptor of phosphoinositides pleckstrin homology) domain for the application to the widely employed biotin-avidin techniques. The building block of inositol moiety was synthesized starting with myo-inositol and assembled with the biotin-linker moiety through a phosphate linkage. The equilibrium dissociation constant K-D of biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 binding of original Grp1 PH domain was 0.14 mu M in pull-down analysis, which was comparable to that of unmodified Ins(1,3,4,5)P-4. Furthermore, biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 had an ability to distinguish Grp1 PH domain from PLC delta(1) PH domain. Thus, biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 retained the binding affinity and selectivity of original Grp1 PH domain, and realized the intracellular Ins(1,3,4,5)P-4 despite a tethering at the 1-phosphate group of inositol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.035
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 -BIOTIN亚磷酰胺单体
  参考文献：
  名称：

  长链生物素标记物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开长链生物素标记物及其制备方法和用途。本发明的长链生物素标记物包括生物素分子、间隔臂和反应基团。其中，生物素分子包括环状结构和戊酸侧链，间隔臂具有式(I)所示的结构，反应基团具有式(II)所示的结构，生物素分子中的戊酸侧链与间隔臂第一末端的NH连接，间隔臂的第二末端的氧与反应基团的磷结合形成O‑P键，从而将间隔臂与反应基团连接。本发明的长链生物标记物可用于基因的捕获测序。‑NH(CH2)mO‑(‑C＝O‑NH‑(CH2‑CH2O‑)4)n式(I)

  公开号：

  CN109134541B

文献信息

• Design and synthesis of biotinylated inositol phosphates relevant to the biotin–avidin techniques
  作者：Kensaku Anraku、Teruhiko Inoue、Kenji Sugimoto、Takashi Morii、Yasuo Mori、Yoshinari Okamoto、Masami Otsuka

  DOI：10.1039/b719938d

  日期：——

  Six bifunctional molecules containing biotin and various inositol phosphates were synthesized. These compounds were designed on the basis of X-ray structures of the complexes of D-myo-inositol 1,4,5-triphosphates (IP3) and phospholipase C δ pleckstrin homology domain (PLCδ PH) considering the application to the biotin–avidin techniques. The building blocks of the inositol moiety were synthesized starting with optically resolved myo-inositol derivatives and assembled to the biotin linker through a phosphate linkage.

  合成了六种含有生物素和各种肌醇磷酸盐的双功能分子。这些化合物的设计基于D-myo-肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）与磷脂酶C δ pleckstrin同源域（PLCδ PH）复合物的X射线结构，考虑到生物素-抗生物素技术的应用。肌醇部分的构建块是从光学分解的myo-肌醇衍生物开始合成的，并通过磷酸链接组装到生物素链接器上。