tetra-15-crown-5-phthalocyanine | 110682-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: tetra-15-crown-5-phthalocyanine
• 英文别名: 2,3,9,10,16,17,24,25-tetrakis(15-crown-5)-phthalocyanine；benzo-15-crown-5 substituted phthalocyanine；4,5,4',5',4'',5'',4''',5'''-tetrakis(1,4,7,10,13-pentaoxatrideca-methylene)phthalocyanine；(15-crown-5)phthalocyanine；H2[(15C5)4Pc]；7,10,13,16,19,29,32,35,38,41,51,54,57,60,63,73,76,79,82,85-Icosaoxa-2,24,46,68,89,90,91,92-octazatridecacyclo[67.19.1.13,23.125,45.147,67.04,22.06,20.026,44.028,42.048,66.050,64.070,88.072,86]dononaconta-1,3,5,20,22,24,26,28(42),43,45(91),46,48,50(64),65,67(90),69(89),70,72(86),87-nonadecaene；7,10,13,16,19,29,32,35,38,41,51,54,57,60,63,73,76,79,82,85-icosaoxa-2,24,46,68,89,90,91,92-octazatridecacyclo[67.19.1.13,23.125,45.147,67.04,22.06,20.026,44.028,42.048,66.050,64.070,88.072,86]dononaconta-1,3,5,20,22,24,26,28(42),43,45(91),46,48,50(64),65,67(90),69(89),70,72(86),87-nonadecaene
• CAS: 110682-72-9
• 化学式: C₆₄H₇₄N₈O₂₀
• 分子量: 1275.33
• InChiKey: RJLPCCWSXBJRKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-15-crown-5-phthalocyanine 在 yttrium(III) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到yttrium bis(4,5,4',5',4'',5'',4''',5'''-tetrakis(1,4,7,10,13-pentaoxatridecamethylene)phthalocyaninate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of crown ether–substituted yttrium(III) bisphthalocyanine

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n06abeh001507
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 溴 、 对苯二酚 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tetra-15-crown-5-phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  新型可溶性冠醚含酞菁的无金属及其衍生物的合成与表征

  摘要：

  衍生自15,16-二氰基-2,3,5,6,8,9,11,12的对称四取代酞菁的无金属和金属（Cu，Co，Ni或Fe）衍生物的直接且通用的合成方法描述了-八氢-苯并[1,4,7,10,13]五氧杂环环十五烷。这些新化合物已通过元素分析和ir，1 H nmr，uv可见和快速原子轰击质谱进行了表征。如在电子光谱中所观察到的，通过在约2-10 ℃处的Q带跃迁变宽，与金属配合物的冠醚基团结合的碱金属离子（钠和钾）迫使溶液中的酞菁单元二聚化。630纳米 确定金属酞菁在氯仿中的溶解度约为。10 –3 mol dm –3。化合物的热稳定性通过热重分析和差热分析来确定。在溶剂萃取实验中观察到钴（II）衍生物对钾离子的高亲和力。

  DOI：

  10.1039/dt9880000401

文献信息

• Synthesis and Characterization of Crown-Ether-Containing Phthalocyanines with Group-IV-A Elements
  作者：Vefa Ahsen、Emel Yilmazer、Ayşegül Gürek、Ahmet Gül、Özer Bekâroǧlu

  DOI：10.1002/hlca.19880710705

  日期：1988.11.2

  Group-IV-A phthalocyanines with four crown ether substituents have been prepared from 4′,5′-dicyanobenzo(15-crown-5), 4′,5′-diiminoisoindolino(15-crown-5), or metal-free phthalocyanine and the corresponding metal salts. The axial ligands of dichloro[tetra(15-crown-5)phthalocyaninato]silicon or -tin have been converted into dihydroxy derivatives by hydrolysis in aqueous Et3N. The catalytic effect of

  具有四个冠醚取代基的IV-A组酞菁已由4'，5'-二氰基苯并（15-crown-5），4'，5'-二亚氨基异吲哚基（15-crown-5）或不含金属的酞菁制备和相应的金属盐。二氯[四（15-冠-5）酞菁硅]或-锡的轴向配体已通过在Et 3 N水溶液中水解而转化为二羟基衍生物。将无H 2 O的CaCl 2在喹啉中的催化作用用于二羟基硅-酞菁的缩聚为界面排列的聚合物。与相应的过渡金属酞菁相比，IV-A-金属酞菁类的热稳定性得到了更高的初始分解点（290-440°）的确认。
• Cation- and Solvent-Induced Formation of Supramolecular Structures Composed of Crown-Ether Substituted Double-Decker Phthalocyanine Radicals
  作者：Naoto Ishikawa、Youkoh Kaizu

  DOI：10.1021/jp002109z

  日期：2000.11.1

  Geometric structures of three types of supramolecular aggregates composed of bis(phthalocyaninato)lutetium (Lu(Pc)2) radicals are investigated by means of ESR measurements and theoretical calculati...

  通过ESR测量和理论计算，研究了由双（酞菁）镥（Lu（Pc）2）自由基组成的三种超分子聚集体的几何结构。
• Photosynthetic Reaction Center Mimicry: Low Reorganization Energy Driven Charge Stabilization in Self-Assembled Cofacial Zinc Phthalocyanine Dimer−Fullerene Conjugate
  作者：Francis D’Souza、Eranda Maligaspe、Kei Ohkubo、Melvin E. Zandler、Navaneetha K. Subbaiyan、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja903467w

  日期：2009.7.1

  present phthalocyanine macrocycle based model system exhibited superior electron-transfer properties including formation of a long-lived charge-separated state, a key step of the photosynthetic light energy conversion process. Detailed analysis of the kinetic data in light of the Marcus theory of electron transfer revealed that small reorganization energy of the relatively rigid phthalocyanine is primarily

  通过采用明确定义的自组装方法，构建了仿生细菌光合反应中心复合物，并研究了源自这种超分子供体-受体偶联物的光诱导电子转移。细菌“特殊对”供体的仿生模型，一种共面锌酞菁二聚体，是通过钾离子诱导的 4,5,4',5',4'', 5'',4''',5 二聚化形成的'''-锌四（1,4,7,10,13-pentaoxatridecamylene）酞菁。二聚体随后通过“两点”结合与功能化富勒烯自组装，涉及轴向配位和冠醚-烷基铵阳离子络合，形成供体-受体对，模仿细菌光合反应中心的非共价结合实体。所采用的自组装方法产生了一种具有更高稳定性的超分子复合物，其具有明确的几何形状和方向，如结合常数和计算优化结构所揭示的。与之前报道的卟啉类似物不同，目前基于酞菁大环的模型系统表现出优异的电子转移特性，包括形成长寿命的电荷分离状态，这是光合光能转换过程的关键步骤。根据马库斯电子转移理论对动力学数据的详细分析表明，相
• Cation or solvent-induced supermolecular phthalocyanine formation: crown ether substituted phthalocyanines
  作者：Nagao Kobayashi、A. B. P. Lever

  DOI：10.1021/ja00258a030

  日期：1987.11

  Abstract : Phthalocyanies with four 15-crown-5 ether voids at the 3,4 positions (MtCRPc) (Mt = H2, Zn, Co, Ni and Cu) have been synthesized and characterised. Dimerization of MtCRPC is induced in solvents such as methanol and by addition of some cations (K(+), Ca(2+), and NH4(+), especially K(+). Cofacial dimer formation in the presence of these cations proceeds in a two-step three stage process, as

  摘要 : 合成并表征了在 3,4 位具有四个 15-crown-5 醚空隙的酞菁 (MtCRPc) (Mt = H2、Zn、Co、Ni 和 Cu)。MtCRPC 的二聚化是在甲醇等溶剂中通过添加一些阳离子（K(+)、Ca(2+) 和 NH4(+)，尤其是 K(+)）诱导的。在这些阳离子的存在下形成共面二聚体。在两步三阶段过程中，如吸收和发射光谱所示。这些物质具有高度特异性的 D4h 重叠构型，为光谱分析提供了明确定义的二聚体物质。阳离子诱导的二聚体 CuCRPc 的 ESR 谱显示出轴对称性，并且可能是根据 4.1 埃的面间距进行分析。阳离子诱导的游离金属和锌二聚体的 1H NMR 光谱与重叠构型一致。
• Monolayers and Langmuir-Blodgett films of crown-substituted phthalocyanines
  作者：V. V. Arslanov、Yu. G. Gorbunova、S. L. Selektor、L. S. Sheinina、O. G. Tselykh、Yu. Yu. Enakieva、A. Yu. Tsivadze

  DOI：10.1007/s11172-005-0150-6

  日期：2004.11

  the subphase surface by an angle of 25°. The Langmuir-Blodgett films of the complex were established to have redox peaks. A high electrochemical stability of the Langmuir-Blodgett films and a high electroactivity of phthalocyanine rings were demonstrated. It was shown by impedance spectroscopy that the binding of Na+ and K+ ions by Langmuir-Blodgett films of the (R4Pc)Ru(MeOH)(CO) complex results in

  合成了四-15-冠-5-酞菁配体及其具有轴向CO和MeOH基团的钌配合物。研究了它们的单层膜和 Langmuir-Blodgett 膜的特性。在配体的情况下，形成分子缔合体的单层膜。建立了混合二元单层中配体和硬脂酸的相容性。硬脂酸改善了配体在水表面的分布，并导致形成固定在其基质中的单层缔合体。发现了 Na+ 阳离子对混合单层的缩合效应。钌络合物 (R4Pc)Ru(MeOH)(CO) 形成稳定的真正单层。堆积中的大环平面相对于亚相表面的法线倾斜 25°。复合物的 Langmuir-Blodgett 膜被确定为具有氧化还原峰。证明了 Langmuir-Blodgett 薄膜的高电化学稳定性和酞菁环的高电活性。阻抗谱表明 (R4Pc)Ru(MeOH)(CO) 复合物的 Langmuir-Blodgett 膜结合 Na+ 和 K+ 离子导致中频区域的阻抗值增加 3 和 5次，分别。