N,N-dimethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)acetamide | 917077-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)acetamide
• 英文别名: O-trimethylsilyl-DL-mandelic N,N-dimethylamide；N,N-dimethyl-O-(trimethylsilyl)mandelamide；N,N-dimethyl-O-trimethylsilylamygdalamide；N,N-dimethyl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetamide
• CAS: 917077-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: OONSHRBKXBZMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)acetamide 、 四氯化锗 在 Et₃N 作用下， 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到DL-[1-(dimethylcarbamoyl)-1-phenylmethoxy]trichlorogermane
  参考文献：
  名称：

  卤化硅和锗的O，O-单螯合物：l-扁桃N，N-二甲基酰胺的衍生物

  摘要：

  的反应O-三甲基硅烷基升-扁桃Ñ，Ñ -dimethylamide（1）与四氯硅烷和tetrachlorogermane导致Õ，Õ -monochelate络合物，[1-（二甲基氨基甲）-1-苯基甲氧基]三氯硅烷（2）和[1-（ （二甲基氨基甲酰基）-1-苯基甲氧基]三氯锗烷（3）。X射线研究证实了这些络合物中硅和锗的五配位。 X射线数据表明，2和3中的Si和Ge原子处于TBP环境，其中醚氧和两个卤素是赤道的，而第三个卤素和酰胺氧则占据轴向位置。轴向O–M和Cl–M（M = Si，Ge）距离比四配位硅和锗的类似化合物中的距离要长一些。 化合物在分子内配1 - 3和它们的分子的不同构象的相对稳定性，通过量子化学计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.026
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-N,N-二甲基-2-苯乙酰胺 、 六甲基二硅氮烷 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N-dimethyl-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  卤化硅和锗的O，O-单螯合物：l-扁桃N，N-二甲基酰胺的衍生物

  摘要：

  的反应O-三甲基硅烷基升-扁桃Ñ，Ñ -dimethylamide（1）与四氯硅烷和tetrachlorogermane导致Õ，Õ -monochelate络合物，[1-（二甲基氨基甲）-1-苯基甲氧基]三氯硅烷（2）和[1-（ （二甲基氨基甲酰基）-1-苯基甲氧基]三氯锗烷（3）。X射线研究证实了这些络合物中硅和锗的五配位。 X射线数据表明，2和3中的Si和Ge原子处于TBP环境，其中醚氧和两个卤素是赤道的，而第三个卤素和酰胺氧则占据轴向位置。轴向O–M和Cl–M（M = Si，Ge）距离比四配位硅和锗的类似化合物中的距离要长一些。 化合物在分子内配1 - 3和它们的分子的不同构象的相对稳定性，通过量子化学计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.026

文献信息

• Disproportionation reactions within the series of coordinated monoorganostannanes
  作者：D.V. Airapetyan、V.S. Petrosyan、S.V. Gruener、K.V. Zaitsev、D.E. Arkhipov、A.A. Korlyukov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.005

  日期：2013.12

  organotin complexes (2a–j). These organotin complexes disproportionate into diorganostannanes and inorganic coordination compounds containing two O,O-chelated ligands (3a–c). All the complexes were characterized by multinuclear NMR spectroscopy in solution and X-ray diffraction in crystalline state (2a, 2b, 2j, 3b, 3c). It was found that disproportionation reaction proceeded only for very well dissolved

  单有机锡三氯化物（RSnCl 3，R = Ph，Vin，All，Bn和c -Pr）与2-羟基羧酸的O -TMS-酰胺的相互作用提供了许多单核和双核有机锡复合物（2a - j）。这些有机锡配合物不成比例地分解成双有机锡烷和含有两个O，O螯合的配体（3a - c）的配位无机化合物。所有配合物的特征在于溶液中的多核NMR光谱和结晶态（2a，2b，2j，3b，3c的X射线衍射）。）。已经发现歧化反应仅在加热时对浓溶液中溶解得很好的物质进行。用于歧化的倾向取决于取代基的性质和如下降低：Vin的≈烯丙基> BN>博士≈  Ç -Pr >> ALK据信，歧化反应的机理的关键步骤是一个配体交换，其中。仅在双核络合物充当中间化合物的情况下才有可能。
• Complexes of hypercoordinate germanium with novel five-membered monoanionic (O,O)-chelating ligands based on 2-hydroxycarboxamides
  作者：A. G. Shipov、E. P. Kramarova、T. P. Murasheva、Vad. V. Negrebetsky、S. Yu. Bylikin、A. A. Korlyukov、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-006-0104-7

  日期：2005.9
• O,O-Monochelate complexes of silicon and germanium halides: The derivatives of l-mandelic N,N-dimethylamide
  作者：S.Yu. Bylikin、A.G. Shipov、E.P. Kramarova、Vad.V. Negrebetsky、A.A. Korlyukov、Yu.I. Baukov、M.B. Hursthouse、L. Male、A.R. Bassindale、P.G. Taylor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.026

  日期：2009.1

  Reactions of O-trimethylsilyl-l-mandelic N,N-dimethylamide (1) with tetrachlorosilane and tetrachlorogermane lead to O,O-monochelate complexes, [1-(dimethylcarbamoyl)-1-phenylmethoxy]trichlorosilane (2) and [1-(dimethylcarbamoyl)-1-phenylmethoxy]trichlorogermane (3). Pentacoordination of silicon and germanium in these complexes was confirmed by X-ray studies. X-ray data show that the Si and Ge atoms

  的反应O-三甲基硅烷基升-扁桃Ñ，Ñ -dimethylamide（1）与四氯硅烷和tetrachlorogermane导致Õ，Õ -monochelate络合物，[1-（二甲基氨基甲）-1-苯基甲氧基]三氯硅烷（2）和[1-（ （二甲基氨基甲酰基）-1-苯基甲氧基]三氯锗烷（3）。X射线研究证实了这些络合物中硅和锗的五配位。 X射线数据表明，2和3中的Si和Ge原子处于TBP环境，其中醚氧和两个卤素是赤道的，而第三个卤素和酰胺氧则占据轴向位置。轴向O–M和Cl–M（M = Si，Ge）距离比四配位硅和锗的类似化合物中的距离要长一些。 化合物在分子内配1 - 3和它们的分子的不同构象的相对稳定性，通过量子化学计算研究。
• Tribromogermyl monochelates — derivatives of N,N-disubstituted 2-hydroxycarboxylic amides
  作者：A. G. Shipov、S. V. Grüner、A. A. Korlyukov、E. P. Kramarova、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、Vad. V. Negrebetskii、F. A. Ivashchenko、D. V. Airapetyan、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-010-0159-3

  日期：2010.4

  ((S)-2b), and N,N-dimethyl-O-(trimethylsilyl)mandelamide (2c) afforded pentacoordinated neutral (O,O)-monochelates, viz., N,N-dimethyl-2-tribromoger-myloxypropionamide (3a), (S)-2-tribromogermyloxypropionpyrrolidide ((S)-3b), and N,N-dimethyl-O-(tribromogermyl)mandelamide (3c), respectively. X-ray diffraction study was performed for tribromides 3a, (S)-3b, and 3c, as well as for the N,N-dimethylmandelamide

  GeBr4 与 N,N-二甲基-2-三甲基甲硅烷氧基丙酰胺 (2a)、(S)-2-三甲基甲硅烷氧基丙吡咯烷醚 ((S)-2b) 和 N,N-二甲基-O-(三甲基甲硅烷基) 扁桃酰胺 (2c) 的反应提供了五配位的中性 (O,O)-单螯合物，即 N,N-二甲基-2-tribromoger-myloxypropionamide (3a)、(S)-2-tribromogermyloxypropionpyrrolidide ((S)-3b) 和 N,N-二甲基-O-(tribromogermyl)mandelamide (3c)，分别。对三溴化物 3a、(S)-3b 和 3c 以及前面描述的 N,N-二甲基扁桃酰胺 (1c) 进行了 X 射线衍射研究。根据 X 射线衍射数据，三溴化物 3a、(S)-3b 和 3c 中的 Ge 原子是五配位的，具有三角双锥构型，赤道位置的醚基的两个卤原子和氧原子和卤原子和轴向片段中的酰胺氧原子，