9-hydroxy-5,6,12,13-tetradehydro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[11]annulen-7-one | 936021-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-5,6,12,13-tetradehydro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[11]annulen-7-one
• CAS: 936021-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: CHZPZOIXKTVANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  439.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-5,6,12,13-tetradehydro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[11]annulen-7-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-carboisopropoxy-7,8-benzocyclodeca-5,9-diynone
  参考文献：
  名称：

  通过光化学环收缩触发伯格曼环化。Benzannulated Cyclodeca-3,7-diene-1,5-diynes 的轻松环芳构化

  摘要：

  包含 α-重氮-β-二酮部分的十一元环烯二炔 1 经历有效的光诱导环收缩以产生两种异构的十元环烯二炔化合物。后者在室温或低于室温时自发地进行伯格曼环化。在 1 的光化学或热沃尔夫重排中，烷基取代基迁移约。比炔基快2倍。

  DOI：

  10.1021/ja064470q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-7-[2-(trimethylsilylethynyl)phenyl]hept-6-ynoate 在 吗啉 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-hydroxy-5,6,12,13-tetradehydro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[11]annulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过光化学环收缩触发伯格曼环化。Benzannulated Cyclodeca-3,7-diene-1,5-diynes 的轻松环芳构化

  摘要：

  包含 α-重氮-β-二酮部分的十一元环烯二炔 1 经历有效的光诱导环收缩以产生两种异构的十元环烯二炔化合物。后者在室温或低于室温时自发地进行伯格曼环化。在 1 的光化学或热沃尔夫重排中，烷基取代基迁移约。比炔基快2倍。

  DOI：

  10.1021/ja064470q