pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pentafluorobenzoyl-β-D-galactopyranoside | 613664-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pentafluorobenzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 613664-71-4
• 化学式: C₃₂H₃₁F₅O₇
• 分子量: 622.586
• InChiKey: ZSJOQYFPWCGJMT-BLFUKKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 、 pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pentafluorobenzoyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到pent-4-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2,3-di-Obenzyl-6-O-pentafluorobenzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Backbone Hexasaccharide Fragment of the Pectic Polysaccharide Rhamnogalacturonan I

  摘要：

  Synthesis of the fully unprotected hexasaccharide backbone of the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is described. The strategy relies on iterative coupling of a common pentenyl disaccharide glycosyl donor followed by a late-stage oxidation of the C-6 positions of the galactose residues. The disaccharide donor is prepared by an efficient chemoselective armed-disarmed coupling of a thiophenyl rhamnoside donor with a pentenyl galactoside acceptor bearing the strongly electron-withdrawing pentafluorobenzoyl ester (PFBz) protective group.

  DOI：

  10.1021/ol400430p
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 Pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-pentafluorobenzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  果胶六糖片段的合成。

  摘要：

  部分甲基酯化的六半乳糖醛酸酯1-5的短合成被描述为制备较大果胶寡糖策略发展的一部分。该方法基于半乳糖单糖和二糖供体的重复偶联至半乳糖受体上，直到获得六半乳聚糖为止。所有的糖基化均用正戊烯基糖苷进行，以提供所需α-端基异构体的良好产率。戊烯基二糖供体是通过将两种戊烯基半乳糖苷偶联而制得的，这些戊烯基半乳糖苷要么受武装解除武装的控制，要么将一种戊烯基半乳糖苷转化为相应的半乳糖基溴化物或氟化物。在C6处使用两个正交保护基，这使得可以将这些位置氧化为羧酸或甲酯。因此，每种六半乳聚糖均能够分叉成具有相反的甲基酯化模式的两种不同的六半乳糖醛酸酯。通过串联质谱法确认了六半乳糖醛酸酯中的甲酯分布。

  DOI：

  10.1002/chem.200204636