N-(2,6-dimethylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• 英文别名: Cambridge id 5318871
• 化学式: C₁₅H₁₀F₅NO
• 分子量: 315.243
• InChiKey: GWIDWSFXNXPEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2,3,4,5-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子雕刻：通过苯甲酸盐的光催化加氢脱氟加快获得各种氟化芳烃的多用途工具

  摘要：

  从高度氟化的苯甲酸酯开始，我们开发了氟化苯甲酸芳基酯的定向光催化加氢脱氟 (HDF)，并展示了它与其他 HDF 策略的协同作用，以及 C-H 芳基化、脱羧偶联和脱羧质子化，以获得大多数氟化模式苯甲酸酯衍生物，并通过分子雕刻方法扩展苯衍生物。温和的反应条件和出色的区域选择性使该方法成为合成的理想选择。这种方法提供了从几种高度氟化的市售苯甲酸中获得 16 种具有不同氟化模式的苯甲酸酯衍生物的途径。我们为西格列汀、二氟尼柳和其他药学上重要的分子合成关键中间体或活性药物成分。重要的，我们提供了关于相对脱氟率和改变这些率的策略的重要见解。我们展示了 HDF 和相关技术的协同使用，以快速提高这些简单的商用全氟芳烃的合成复杂性，从而形成复杂的部分氟化分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02332

文献信息

• Substituent effects on aromatic stacking interactions
  作者：Scott L. Cockroft、Julie Perkins、Cristiano Zonta、Harry Adams、Sharon E. Spey、Caroline M. R. Low、Jeremy G. Vinter、Kevin R. Lawson、Christopher J. Urch、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/b617576g

  日期：——

  rationalised using a simple model based on electrostatic interactions between the pi-faces of the two aromatic rings. However, electrostatic interactions between the substituents of one ring and the pi-face of the other make an additional contribution, due to the slight offset in the stacking geometry. This property makes aromatic stacking interactions particularly sensitive to changes in orientation as

  合成的超分子拉链配合物已用于量化取代基对芳族堆积相互作用的自由能的影响。配合物的构象性质已使用NMR光谱在CDCl（3）中进行了表征，并与模型化合物的固态结构进行了比较。配合物的结构相似性使得有可能应用双重突变循环方法来评估24种不同的芳香族堆积相互作用的幅度。可以使用基于两个芳香环pi面之间的静电相互作用的简单模型来合理化相互作用能的主要趋势。然而，由于堆叠几何结构的轻微偏移，一个环的取代基与另一个环的pi面之间的静电相互作用产生了额外的贡献。
• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof
  申请人：The Board of Regents for Oklahoma State University

  公开号：US20200399196A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Methods of synthesizing compounds comprising fluorinated aryl groups are disclosed, wherein said methods utilize hydrogen bond directed photocatalytic hydrodefluorination.

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。