hexakis(aminomethyl)benzene | 1019338-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexakis(aminomethyl)benzene
• 英文别名: benzene-1,2,3,4,5,6-hexaylhexamethanamine；Benzene-1,2,3,4,5,6-hexaylhexamethanamine；[2,3,4,5,6-pentakis(aminomethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 1019338-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₆
• 分子量: 252.363
• InChiKey: YNZROVDVHZLQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  461.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis(aminomethyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 CN₂₁_17
  参考文献：
  名称：

  单糖的氨基吡咯合成受体：一类具有与病原菌相比具有抗生素活性的碳水化合物结合剂

  摘要：

  已针对酵母和类酵母微生物测试了一组结构上相关的氨基糖类氨基吡咯合成受体的生物活性，并将其与甘露糖苷的结合亲和力进行了比较。已发现该家族的某些成员具有与众所周知的多烯（amphotericin B）或唑（keconconazole）药物相当的抗生素活性，以及​​与结合能力的一般相关性。一项系统的结构-活性-亲和力调查揭示了抗生素活性所需的结构和功能要求，并确定了三脚架化合物1作为集合中最有效的化合物。结合通过荧光显微镜进行的毒性测试和抑制剂定位实验，这些研究导致了具有抗生素活性的新型碳水化合物结合剂的表征，其中精确地构建在三脚架结构上的吡咯基团似乎负责通过细胞的通透性病原体壁以及细胞质内的抗生素活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103318
• 作为产物：
  描述：

  六全溴甲基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 hexakis(aminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单糖的氨基吡咯合成受体：一类具有与病原菌相比具有抗生素活性的碳水化合物结合剂

  摘要：

  已针对酵母和类酵母微生物测试了一组结构上相关的氨基糖类氨基吡咯合成受体的生物活性，并将其与甘露糖苷的结合亲和力进行了比较。已发现该家族的某些成员具有与众所周知的多烯（amphotericin B）或唑（keconconazole）药物相当的抗生素活性，以及​​与结合能力的一般相关性。一项系统的结构-活性-亲和力调查揭示了抗生素活性所需的结构和功能要求，并确定了三脚架化合物1作为集合中最有效的化合物。结合通过荧光显微镜进行的毒性测试和抑制剂定位实验，这些研究导致了具有抗生素活性的新型碳水化合物结合剂的表征，其中精确地构建在三脚架结构上的吡咯基团似乎负责通过细胞的通透性病原体壁以及细胞质内的抗生素活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103318

文献信息

• Hydrogen Bonding vs Steric Gearing in a Hexasubstituted Benzene
  作者：Jesse V. Gavette、Andrew L. Sargent、William E. Allen

  DOI：10.1021/jo800226s

  日期：2008.5.1

  Treatment of hexakis(bromomethyl)benzene with excess NaN3, followed by hydrogenation of the resultant polyazide, affords hexamine 3 in high yield. Coupling to six equivalents of nonanoic acid provides hexamide 5 without chromatographic purification. The NH resonance of 5 appears far downfield (∼9.7 ppm) in CDCl3 and is unaffected by changes in concentration or by addition of chloride or trifluoromethanesulfonate

  用过量的NaN 3处理六（溴甲基）苯，然后氢化所得的聚叠氮化物，以高收率提供六胺3。偶合六当量的壬酸可提供六酰胺5，无需色谱纯化。5的N H共振在CDCl 3中显得很弱（约9.7 ppm），不受浓度变化或加入氯离子或三氟甲磺酸根离子的影响。DFT计算预测有5个碗状存在，所有六个取代基分子内H键合在锚定芳烃所定义平面的一侧。
• Arene platform based hexa-amide receptors for anion recognition: single crystal X-ray structural and thermodynamic studies
  作者：Sourav Chakraborty、M. Arunachalam、Ranjan Dutta、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/c5ra08747c

  日期：——

  Five newly synthesized hexa-amide receptors (L1–L5) and previously reported three such receptors (L6–L8) have been explored to investigate binding propensity of anions of various shapes and sizes. Single crystal X-ray structures of five new anion complexes of receptors (L1–L5), complexes (1–5) and previously reported seven such complexes of (L6–L8), complexes (6–12) fall under four categories of conformations

  已经研究了五个新合成的六酰胺受体（L1-L5）和先前报道的三个此类受体（L6-L8），以研究各种形状和大小的阴离子的结合倾向。五个新的受体阴离子复合物（L1-L5），复合物（1-5）和先前报道的七个这样的复合物（L6-L8），复合物（6-12）的单晶X射线结构分为四类构象例如aaabbb（A），ababab（B），aabaab（C）和aaaaaa（D）取决于阴离子以及受体主链上的取代基的碱性。中度基本客人；氯化物表现出两种不同的构象，其A和B模式分别为L1（R = – o NO 2 C 6 H 4，络合物1）和L4（R = – p FC 6 H 4，络合物2）（宿主：客）化学计量。另一方面，L2的强碱性乙酸盐络合物（R = – p NO 2 C 6 H 4），L3（R = – m CF 3 C 6 H 4），L5（R = 4-吡啶基），L6（R = –C 6 F 5），L7（R = – m
• Encapsulation of [F4(H2O)10]4− in a dimeric assembly of an unidirectional arene based hexapodal amide receptor
  作者：M. Arunachalam、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/c1cc10742a

  日期：——

  An unidirectional orientation of all six arms of an arene based hexapodal amide receptor shows dimeric capsular assembly templated by a [F4(H2O)10]4−cluster.

  一种基于芳烃的六足酰胺受体的所有六个臂呈单向取向，显示出以[F4(H2O)10]4−簇为模板的二聚体胶囊组装。
• Anion directed conformational diversities of an arene based hexa-amide receptor and recognition of the [F₄(H₂O)₆]⁴⁻ cluster
  作者：Sourav Chakraborty、Ranjan Dutta、Bryan M. Wong、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/c4ra10795k

  日期：——

  The TOC shows difference in binding energies between different conformers after binding with anions of different dimensionalities and conformers A, B & C show structural diversities with anions in case of L.

  目录显示了在与不同维度和构象的阴离子结合后，不同构象之间的结合能差异，构象A、B和C在L的情况下显示了与阴离子结合时的结构多样性。
• 一种superphanes超蕃化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114213422A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种superphanes超蕃化合物及其制备方法与应用，superphanes超蕃化合物独立选自亚胺型superphanes化合物、仲胺型superphanes化合物和叔胺型superphanes化合物中的一种或几种，其中X选自直链碳链、脂环基、芳环基、脂杂环基、芳杂环基、金属配合物和超分子大环。本发明采用上述结构的一种superphanes超蕃化合物及其制备方法与应用，该类化合物具有对称性高、识别空腔大小可调和空腔内识别位点多等特点，同时具有液体荧光和固体荧光，可应用于离子识别与分离、中性分子捕获和细胞成像。