3-(R)-(2-Hydroxy-6-methoxy)phenyl-4-(S)-hydroxymethyl-N-(R)-α-methylbenzyl-pyrrolidine | 208993-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(R)-(2-Hydroxy-6-methoxy)phenyl-4-(S)-hydroxymethyl-N-(R)-α-methylbenzyl-pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(3R,4S)-4-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]-3-methoxyphenol
• CAS: 208993-91-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: SVQOZWDGLWXZEM-HYVNUMGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.898±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 锂硼氢 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(R)-(2-Hydroxy-6-methoxy)phenyl-4-(S)-hydroxymethyl-N-(R)-α-methylbenzyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k

文献信息

• Benzopyranopyrrole and benzopyranopyridine .alpha.-1 adenergic compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05891882A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 adrenoreceptors and tr

  这项发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，对于治疗BPH很有用；还披露了α-1拮抗剂组合物和拮抗α-1肾上腺素受体的方法。
• Benzopyranopyrrole and benzopyranopyridine .alpha.-1 adrenergic compounds
  申请人：——

  公开号：US06046207A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The present invention relates to a compound of the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 adrenoreceptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构式和其药学可接受的盐的化合物，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，对治疗前列腺增生症（BPH）有用；还公开了α-1拮抗剂组合物以及拮抗α-1肾上腺素受体和治疗BPH的方法。
• BENZOPYRANOPYRROLE AND BENZOPYRANOPYRIDINE ALPHA-1 ADRENERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0942911B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US5891882A
  申请人：——

  公开号：US5891882A

  公开（公告）日：1999-04-06
• US6046207A
  申请人：——

  公开号：US6046207A

  公开（公告）日：2000-04-04