4-(triethoxysilyl)benzaldehyde | 1193728-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(triethoxysilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-triethoxysilylbenzaldehyde
• CAS: 1193728-43-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: JXSUHWGNNXUQCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 4-(triethoxysilyl)benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到5,10,15,20-tetrakis[4-(triethoxysilyl)phenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四[4-（烷氧基甲硅烷基）苯基]卟啉的合成和性质：在烷氧基甲硅烷基存在下苯甲醛二乙缩醛选择性脱保护的应用†

  摘要：

  选择性脱保护 4-（烷氧基甲硅烷基）苯甲醛二乙基乙缩醛双溶剂系统中的缩醛1a – 1c盐酸 和 氯仿生成4-（烷氧基甲硅烷基）苯甲醛2a–2c，收率很高。在这些条件下，烷氧基甲硅烷基的不期望的水解被最小化。苯甲醛2a和2b与吡咯 在......的存在下 三氟化硼二乙醚导致5,10,15,20-四[4-（烷氧基甲硅烷基）苯基]卟啉3a和3b。X射线结构分析表明3b具有平面卟啉环并显示了卟啉环的典型结构特征。在表面活性剂存在下水解-3a缩合得到卟啉-硅石杂化物（PSH），为不溶性棕色粉末。这PSH被发现是无定形的，由具有粗糙表面的聚集的非球形微米级颗粒组成。这PSH具有中孔，并且比表面积为330 m 2 g -1，其在煅烧时增加至810 m 2 g -1。

  DOI：

  10.1039/c0dt00427h
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 在 盐酸 、 水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(triethoxysilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四[4-（烷氧基甲硅烷基）苯基]卟啉的合成和性质：在烷氧基甲硅烷基存在下苯甲醛二乙缩醛选择性脱保护的应用†

  摘要：

  选择性脱保护 4-（烷氧基甲硅烷基）苯甲醛二乙基乙缩醛双溶剂系统中的缩醛1a – 1c盐酸 和 氯仿生成4-（烷氧基甲硅烷基）苯甲醛2a–2c，收率很高。在这些条件下，烷氧基甲硅烷基的不期望的水解被最小化。苯甲醛2a和2b与吡咯 在......的存在下 三氟化硼二乙醚导致5,10,15,20-四[4-（烷氧基甲硅烷基）苯基]卟啉3a和3b。X射线结构分析表明3b具有平面卟啉环并显示了卟啉环的典型结构特征。在表面活性剂存在下水解-3a缩合得到卟啉-硅石杂化物（PSH），为不溶性棕色粉末。这PSH被发现是无定形的，由具有粗糙表面的聚集的非球形微米级颗粒组成。这PSH具有中孔，并且比表面积为330 m 2 g -1，其在煅烧时增加至810 m 2 g -1。

  DOI：

  10.1039/c0dt00427h

文献信息

• The Hiyama Cross‐Coupling Reaction at Parts Per Million Levels of Pd: In Situ Formation of Highly Active Spirosilicates in Glycol Solvents
  作者：Shun Ichii、Go Hamasaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201901155

  日期：2019.11.4

  A palladium NNC-pincer complex at a 5 mol ppm loading efficiently catalyzed the Hiyama coupling reaction of aryl bromides with aryl(trialkoxy)silanes in propylene glycol to give the corresponding biaryls in excellent yields. This method was applied to the syntheses of adapalene and a biaryl-type liquid-crystalline compound, as well as to the derivatization of dextromethorphan and norfloxacin. ESI-MS

  负载量为5 mol ppm的钯NNC-钳子络合物有效地催化了芳基溴化物与丙二醇中的芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama偶联反应，从而以优异的收率得到了相应的联芳基。该方法应用于阿达帕林和联芳基型液晶化合物的合成，以及右美沙芬和诺氟沙星的衍生化。反应混合物的ESI-MS和NMR分析表明原位形成五配位螺硅酸酯中间体。初步的理论研究表明，原位形成的乙二醇衍生的硅酸盐中间体在过渡金属化步骤中是反应性很强的硅试剂。
• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。