((1S,2S)-4-Chloromethyl-2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 145005-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-4-Chloromethyl-2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5S)-7-(chloromethyl)-5-hydroxy-2-methyloct-7-en-4-yl]carbamate
• CAS: 145005-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₈ClNO₃
• 分子量: 305.845
• InChiKey: ONGVYYBVVOPKCT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-4-Chloromethyl-2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-(2-Chloromethyl-allyl)-4-isobutyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷化学法轻松合成羟乙烯二肽等排体的方法

  摘要：

  2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯在BF 3 OEt 2存在下与N-Boc氨基醛反应，选择性地生成相应的（S）-均烯丙基醇。通过阐述分子的烯丙基氯化物部分，可以容易地将这些化合物转化为羟乙烯二肽等排体。描述了Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Glu和Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Ala（处于保护形式）的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61163-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 、 2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到((1S,2S)-4-Chloromethyl-2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷化学法轻松合成羟乙烯二肽等排体的方法

  摘要：

  2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯在BF 3 OEt 2存在下与N-Boc氨基醛反应，选择性地生成相应的（S）-均烯丙基醇。通过阐述分子的烯丙基氯化物部分，可以容易地将这些化合物转化为羟乙烯二肽等排体。描述了Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Glu和Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Ala（处于保护形式）的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61163-2

文献信息

• Stereoselective "Ene" Reaction of Allylsilanes with Amino Aldehydes. An Application to the Synthesis of Potential HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Fabiana D'Aniello、Andre Mann、Duccio Mattii、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo00093a006

  日期：1994.7

  2-Substituted 3-(trimethylsilyl)-1-propenes react with N-Boc-alpha-amino aldehydes in the presence of BF3.OEt(2) to give homoallylic alcohols, potential intermediates for the synthesis of hydroxyethylene peptide isosteres. The reaction gives a predominance of the syn products, but 2-(chloromethyl)-3-(trimethylsilyl)-1-propene (5) exhibits a higher stereoselectivity with respect to other analogous allylsilanes. We hypothesize that this selectivity is due to an ''ene'' reaction followed by desilylation in the reaction medium (BF3.OEt(2), CHCl3). This reaction shows applicability to the synthesis of potential HIV-1 protease inhibitors. The preparation of compound 3, which has a structure related to the potent inhibitor L-682,679, is described.
• DAniello Fabiana, Mann Andre, Mattii Duccio, Taddei Maurizio, J. Org. Chem, 59 (1994) N 14, S 3762- 3768
  作者：DAniello Fabiana, Mann Andre, Mattii Duccio, Taddei Maurizio

  DOI：——

  日期：——