(4S,5R)-4-isobutyl-5-vinyl-2-oxazolidinone | 113982-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-isobutyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-4-(2-methylpropyl)-5-vinyloxazolidin-2-one；(4S,5R)-5-ethenyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113982-02-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: HWPXKZRGHXLELE-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-56.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  312.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-isobutyl-5-vinyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-6-methyl-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain

  摘要：

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34247
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 silver fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5R)-4-isobutyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸叔丁基二甲基硅烷基酯形成环状氨基甲酸酯的新模式。他汀类药物及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96439-6

文献信息

• A new mode of cyclic carbamate formation via tert-butyldimethylsilyl carbamate. Stereoselective syntheses of statine and its analogue
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96439-6

  日期：1987.1

  Stereoselective construction of 1,2- and 1,3-amino hydroxyl systems was carried out using SN2′ (initiated by AgF or AgF-Pd(II)) cyclic carbamate formations from tert-butyldimethyl silyl carbamates. This method was applied to the syntheses of statine and AHPPA, efficiently.

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。
• <i>N</i>-Boc Amines to Oxazolidinones via Pd(II)/Bis-sulfoxide/Brønsted Acid Co-Catalyzed Allylic C–H Oxidation
  作者：Thomas J. Osberger、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja506036q

  日期：2014.8.6

  A Pd(II)/bis-sulfoxide/Bronsted acid catalyzed allylic C-H oxidation reaction for the synthesis of oxazolidinones from simple N-Boc amines is reported. A range of oxazolidinones are furnished in good yields (avg 63%) and excellent diastereoselectivities (avg 15:1) to furnish products regioisomeric from those previously obtained using allylic C-H amination reactions. Mechanistic studies suggest the role of the phosphoric acid is to furnish a Pd(II)bis-sulfoxide phosphate catalyst that promotes allylic C-H cleavage and pi-allylPd functionalization with a weak, aprotic oxygen nucleophile and to assist in catalyst regeneration.
• Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158
  作者：Sakaitani, Masahiro、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Diastereoselective Route to Differentially Protected <i>anti</i>-4-Amino-1-alken-3-ols
  作者：Marco Lombardo、Elisa Mosconi、Filippo Pasi、Marino Petrini、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo062265n

  日期：2007.3.1

  Zinc-promoted hydroxyallylation of alpha-amidoalkyl arylsulfones 4 using 3-bromo-propenyl methyl carbonate 5 proceeds smoothly in DMF at room temperature to afford high yields of differentially protected anti-1,2-amino alcohols 6.
• OHFUNE, YASUFUMI;SAKAITANI, MASAHIRO
  作者：OHFUNE, YASUFUMI、SAKAITANI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——