benzhydryl N-(diphenylmethylene)-L-serinate | 145362-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl N-(diphenylmethylene)-L-serinate
• 英文别名: Diphenylmethyl-N-(diphenylmethylene)-L-serinate；diphenylmethyl N-(diphenylmethylene)-L-serinate；benzhydryl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 145362-71-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₃
• 分子量: 435.522
• InChiKey: SIZYXVRMAQKQHB-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl N-(diphenylmethylene)-L-serinate 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 -L-serinate-3-yl> 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-或β-O-Ser/Thr糖苷和糖肽的一般方法。O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成

  摘要：

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，

  DOI：

  10.1021/ja00052a022
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzhydryl N-(diphenylmethylene)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  α-或β-O-Ser/Thr糖苷和糖肽的一般方法。O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成

  摘要：

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，

  DOI：

  10.1021/ja00052a022

文献信息

• General method for the synthesis of N-methyl amino acids and N-alkyl amino esters from O'Donnell's Schiff bases
  作者：Jason J. Chruma、Dalibor Sames、Robin Polt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01132-5

  日期：1997.7

  N-methyl amino acids, including L-abrine, and N-alkyl amino esters, were synthesized by reductive amination of O'Donnell's Schiff base amino esters with NaBH3CN and formaldehyde, or the appropriate aldehyde in CH3CN or THF in good to excellent yields, and with high purity.

  通过将O'Donnell's Schiff碱氨基酯与NaBH 3 CN和甲醛或适当的CH 3 CN或THF中的醛进行还原胺化反应，合成了N-甲基氨基酸，包括L-abrine和N-烷基氨基酯。产量高，纯度高。
• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.
• Stereoselective synthesis of β-d-glycopyranosyl-l-serinate or -threoninate derivatives with an unusual migration
  作者：Lajos Szabó、Robin Polt

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84096-2

  日期：1994.5
• US5470949A
  申请人：——

  公开号：US5470949A

  公开（公告）日：1995-11-28
• US5767254A
  申请人：——

  公开号：US5767254A

  公开（公告）日：1998-06-16