N-Methyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide | 1198225-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 1198225-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD19595826
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CJXWNXYLKIDVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C
• 沸点：
  357.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以32%的产率得到N-chloro-N-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙羧酸 、 甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-Methyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q

文献信息

• Palladium(II)/Lewis Acid-Catalyzed Olefination of Arylacetamides with Dioxygen
  作者：Miao Zeng、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02783

  日期：2022.4.1

  as the oxidant source. This protocol tolerates with different functional groups on the substrates, and the catalytic efficiency is highly Lewis acidity-dependent on added LA, that is, a stronger LA provided a better promotional effect. The 1H NMR studies of the semireaction between the arylacetamide and the Pd(II)/Sc(III) catalyst in HOAc-d4 disclosed the formation of a palladacycle intermediate, and

  本工作介绍了以分子氧为氧化剂源的 Pd(II)/LA 催化（LA：路易斯酸）芳基乙酰胺烯化。该协议对底物上的不同官能团具有耐受性，催化效率高度依赖于添加的 LA，即更强的 LA 提供了更好的促进效果。芳基乙酰胺与 Pd(II)/Sc(III) 催化剂在 HOAc- d 4中半反应的1 H NMR 研究揭示了钯环中间体的形成，并且C-H活化步骤是可逆的，这导致了氘代芳基乙酰胺底物和钯环中间体的形成。钯环中间体和烯烃之间的进一步半反应表明，它是一个干净且比 C-H 活化步骤快得多的反应，从而揭示了 Pd(II) 催化的 C-H 活化的多种机理信息。
• HETERO RING DERIVATIVE
  申请人：Takahashi Fumie

  公开号：US20120165309A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  [Object] A novel and excellent method for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases, autoimmune diseases, hematologic tumor, or the like, based on a PI3Kδ-selective inhibitory action and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), is provided [Means for Solution] It was found that a 3-substituted triazine or 3-substituted pyrimidine derivative exhibits a PI3Kδ-selective inhibitory action, and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), and can be an agent for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases (asthma, atopic dermatitis, etc.), autoimmune diseases (rheumatoid arthritis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosus, etc.), hematologic tumor (leukemia etc.), or the like, thereby completing the present invention.

  [目标]提供一种基于PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）的新颖优良方法，用于预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病、自身免疫性疾病、血液肿瘤等的排斥反应。 [解决方案]发现3-取代-1,3,5-三嗪或3-取代嘧啶衍生物表现出PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用），可以作为预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病（哮喘、特应性皮炎等）、自身免疫性疾病（类风湿性关节炎、银屑病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮等）、血液肿瘤（白血病等）等排斥反应的药物，从而完成了本发明。
• Photocatalytic α-Trifluoromethylthiolation of <i>N</i>-Acyl Amines
  作者：Floriane Doche、Thomas Poisson、Tatiana Besset

  DOI：10.1021/acscatal.3c03249

  日期：2023.11.3

  large range of functional groups and allows the functionalization of aromatic and aliphatic amides in high yields (26 examples, up to 83% yield) by using a low catalytic loading of an organophotocatalyst. With this approach, the synthesis of original fluorinated acyclic thioaminals is successfully achieved. Detailed mechanistic studies are conducted and enable deciphering an oxidative quenching catalytic

  报道了一种在温和反应条件下对酰胺进行 C(sp 3 )–H 三氟甲硫基化的光催化方法。我们开发了一种方案，可以耐受多种官能团，并通过使用低催化负载的有机光催化剂，以高产率（26 个例子，高达 83% 的产率）对芳香族和脂肪族酰胺进行官能化。通过该方法，成功合成了原始氟化无环硫胺醛。进行了详细的机理研究，并能够通过质子耦合电子转移（PCET）破译氧化猝灭催化循环，从而在氮的 α 位形成初级自由基。
• Utilisation de l'énantiomère (1S, 2R) du milnacipran pour la préparation d'un médicament
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1601349B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1622567B1

  公开（公告）日：2013-07-24