(2S,4aR,13bS)-2-hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one | 129112-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2S,4aR,13bS)-2-hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 129112-84-1；129112-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: VCVXRKDIZABYQM-JCGVRSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,3aR,3a1R,11aR,11bS)-1-hydroxy-2,2,5,6-tetramethoxy-1,2,3,3a1,8,9,11a,11b-octahydro-11H-cyclopropa[3,4]indolo[7a,1-a]isoquinolin-11-one 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 (2S,4aR,13bS)-2-hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXIV. Total Synthesis of Erysotrine from 1,7-Cycloerythrinan Derivatives by the Use of a New 1,2-Carbonyl Transposition Method.

  摘要：

  处理2, 8-二氧代-1, 7-环赤霉烷与苯硒烯氯化物，在BF3·Et2O的催化下，得到3-氯-3-苯硒烯衍生物，通过3-苯硒烯衍生物进一步反应转变为Δ3-3-苯硒烯衍生物。无论是3-苯硒烯衍生物还是3-氯-3-苯硒烯衍生物，在与甲醇中的汞(II)高氯酸盐(MPC)处理时，均可得到3, 3-二甲氧基衍生物，从而提供了一种在原碳基团α位点引入掩蔽羰基的新方法。因此，1与苯硒烯氯化物在酸性条件下反应，然后在甲醇中进行MPC处理和硼氢化物还原，得到2α-羟基-3, 3-二甲氧基衍生物，产率为57%。该产物在四个步骤中转化为共轭酮，产率为72%。该化合物的羧甲氧基通过CaCl2-二甲基亚砜-3-乙基戊烷-3-硫醇法去除，得到烯酮4，产率为70-80%，并异构化为共轭酮25c，产率为100%。最终，该化合物在四个步骤中转化为天然的赤霉碱(±)-依索氨碱(5)，产率为31%，并进一步转化为(±)-依索丁(6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1365

文献信息

• Comformational Difference between Erythrinan- and Homoerythrinan-3-ones: Total Synthesis of (±)-Schelhammeridine and (±)-3-Epischelhammeridine
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Masami Murata

  DOI：10.3987/com-89-s49

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;NOSOI, SHINZO;MURATA, MASAMI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 311-316
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、NOSOI, SHINZO、MURATA, MASAMI

  DOI：——

  日期：——