2-(1-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethylidene)malononitrile | 1161028-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethylidene)malononitrile
• CAS: 1161028-17-6
• 化学式: C₁₂H₆BrN₃S
• 分子量: 304.17
• InChiKey: DYFHJTHZDOUCJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethylidene)malononitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-acetyl-2-amino-4-(4-bromophenyl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈类合成：一些新型巯基哒嗪、巯基哒嗪并[1,6-a]喹唑啉和噻吩衍生物的合成

  摘要：

  2-(1-(4-溴苯基)-2-硫氰酸根合亚乙基)丙二腈 (3) 与重氮化的芳香胺进行偶氮偶联得到芳基腙衍生物，这些衍生物在水溶液中回流后很容易环化得到相应的 3(2H)-哒嗪亚胺衍生物氢氧化钠。在类似条件下，邻氰基芳基腙衍生物环化为 6H-哒嗪并[1,6-a]喹唑啉-6-亚胺，后者又很容易转化为 6H-哒嗪并[1,6-a]喹唑啉-6-one在乙醇/HCl 中回流。化合物3在AcOH/HCl混合物中回流后得到取代的5-乙酰噻吩衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules13112750
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(1-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  腈类合成：一些新型巯基哒嗪、巯基哒嗪并[1,6-a]喹唑啉和噻吩衍生物的合成

  摘要：

  2-(1-(4-溴苯基)-2-硫氰酸根合亚乙基)丙二腈 (3) 与重氮化的芳香胺进行偶氮偶联得到芳基腙衍生物，这些衍生物在水溶液中回流后很容易环化得到相应的 3(2H)-哒嗪亚胺衍生物氢氧化钠。在类似条件下，邻氰基芳基腙衍生物环化为 6H-哒嗪并[1,6-a]喹唑啉-6-亚胺，后者又很容易转化为 6H-哒嗪并[1,6-a]喹唑啉-6-one在乙醇/HCl 中回流。化合物3在AcOH/HCl混合物中回流后得到取代的5-乙酰噻吩衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules13112750