5-benzoyl-6-C-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-methoxyflavone | 1437307-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-6-C-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-methoxyflavone
• 英文别名: [7-methoxy-4-oxo-2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]chromen-5-yl] benzoate
• CAS: 1437307-73-7
• 化学式: C₇₁H₆₈O₂₀
• 分子量: 1241.31
• InChiKey: LJUUJZPMMSLBEY-DVPKLBHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-6-C-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-hydroxy-7-methoxyflavone 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver carbonate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-benzoyl-6-C-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of flavocommelin, 7-O-methylapigenin 6-C-, 4′-O-bis-β-d-glucoside, a component of the blue supramolecular pigment from Commelina communis

  摘要：

  Flavocommelin, 7-O-methylapigenin 6-C-, 4 '-O-bis-beta-D-glucoside, was synthesized in 9 steps from the C-glycosylation of 6-O-benzy-4-O-methylphloroacetophenone via the introduction of a cinnamoyl residue by aldol condensation and the formation of a C-ring by regioselective and oxidative ring-closure to regio-and stereoselective O-glycosylation for an overall yield of 31%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.016