[[2,5-双(辛基氧基)-1,4-亚苯基]双(亚甲基)]双磷酸四乙酯 | 176856-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [[2,5-双(辛基氧基)-1,4-亚苯基]双(亚甲基)]双磷酸四乙酯
• 英文名称: {[2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene]bis(methylene)}bis(tetraethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-2,5-bis(octyloxy)benzyl-phosphonate；tetraethyl (2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene)bis(methylene)diphosphonate；2,5-di-n-octyloxy-1,4-xylene-bis(diethylphosphonate)ester；2,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-1,4-dioctyloxybenzene；2,5-bis(octyloxy)-p-xylylene-bis(diethylphosphonate)；2,5-dioctyloxy-p-xylylene-bis(diethyl phosphonate)；Agn-PC-0NF28L；1,4-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-2,5-dioctoxybenzene
• CAS: 176856-31-8
• 化学式: C₃₂H₆₀O₈P₂
• 分子量: 634.771
• InChiKey: YWDOEBDCIGGDFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  684.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[2,5-双(辛基氧基)-1,4-亚苯基]双(亚甲基)]双磷酸四乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (2Z)-3-[4-{(E)-2-[4-{(E)-2-[4-{(Z)-2-cyano-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}phenyl]ethenyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethenyl}phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  取代低聚苯撑乙烯的合成及电子光谱

  摘要：

  通过 PO 活化烯化和 Knoevenagel 缩合制备了一系列具有五个苯环的取代低聚对苯撑乙烯 (OPV)。中心环被两个辛氧基取代，以确保 OPV 具有良好的溶解性，而侧向苯乙烯单元带有进一步的取代基，具有接受电子或给电子特性以及它们的组合。这些 OPV 的光谱特征以基本生色团为主；侧环上的其他辅助色素基团（间位和对位）仅将吸收和发射光谱略微移动到更长的波长。对于末端亚乙烯基链段上具有氰基的 OPV，观察到显着的红移（吸收约 20 nm，发射约 40 nm）。吸收光谱与浓度无关，溶剂化显色性非常小。OPV 在中性溶液中对近紫外辐射 (366 nm) 具有光化学稳定性，而中紫外辐射 (254 nm) 会导致发色团分解。微量酸或胺的存在导致不同的光化学途径。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200010)13:10<587::aid-poc275>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 [[2,5-双(辛基氧基)-1,4-亚苯基]双(亚甲基)]双磷酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的低聚（亚苯基亚乙烯基）发光的合成、结构和溶剂致变色

  摘要：

  通过Horner和Knoevenagel反应制备了具有五个苯环和氰基在末端苯乙烯单元的不同位置的强发光和高溶解性低聚（亚苯基亚乙烯基）。取代模式 - 乙烯基或芳族区域上的氰化物部分，以及辅助变色基团的影响 - 对电子光谱有明显的影响，特别是对荧光。极性溶剂会引起红移并强烈降低乙烯基取代的低聚物的荧光强度。氰基取代增加了低聚物的电子亲和力；这种效果对于带有乙烯基氰化物的分子更为明显，并且可以通过额外的给电子或吸电子基团的存在而改变。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2927::aid-ejoc2927>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis and electronic spectra of substituted oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Heiner Detert、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<587::aid-poc275>3.0.co;2-i

  日期：2000.10

  A series of substituted oligo(p-phenylenevinylene)s (OPVs) with five benzene rings was prepared via PO-activated olefinations and Knoevenagel condensations. The central ring is substituted with two octyloxy groups to ensure good solubility of the OPVs and the lateral styrene units carry further substituents, with either electron-accepting or donating character and also combinations thereof. The spectral

  通过 PO 活化烯化和 Knoevenagel 缩合制备了一系列具有五个苯环的取代低聚对苯撑乙烯 (OPV)。中心环被两个辛氧基取代，以确保 OPV 具有良好的溶解性，而侧向苯乙烯单元带有进一步的取代基，具有接受电子或给电子特性以及它们的组合。这些 OPV 的光谱特征以基本生色团为主；侧环上的其他辅助色素基团（间位和对位）仅将吸收和发射光谱略微移动到更长的波长。对于末端亚乙烯基链段上具有氰基的 OPV，观察到显着的红移（吸收约 20 nm，发射约 40 nm）。吸收光谱与浓度无关，溶剂化显色性非常小。OPV 在中性溶液中对近紫外辐射 (366 nm) 具有光化学稳定性，而中紫外辐射 (254 nm) 会导致发色团分解。微量酸或胺的存在导致不同的光化学途径。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Remarkable Regioisomer Control in the Hydrogel Formation from a Two‐Component Mixture of Pyridine‐End Oligo( <i>p</i> ‐phenylenevinylene)s and <i>N</i> ‐Decanoyl‐ <scp>L</scp> ‐alanine
  作者：Subham Bhattacharjee、Sougata Datta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/chem.201302100

  日期：2013.12.2

  various derivatives such as chromogenic oligo(p‐phenylenevinylene) (OPV) functionalized with isomeric pyridine termini in specific molar ratios. This mixtures form salt‐type gels in a water/ethanol (2:1, v/v) mixture. The gelation properties of these two‐component mixtures could be modulated by variation of the position of the ′′N′′ atom of the end pyridyl groups in OPVs. The presence of acid–base interactions

  将N癸酰基L丙氨酸（DA）与无色4,4'-联吡啶（BP）或各种衍生物如生色寡聚（p-苯基亚乙烯基）（OPV）用异构吡啶末端以特定的摩尔比进行功能化。这种混合物在水/乙醇（2：1，v / v）混合物中形成盐型凝胶。可以通过改变OPVs中末端吡啶基的'N''原子的位置来调节这两种组分的胶凝特性。通过使用化学计量法相关的UV / Vis和FTIR光谱详细研究了导致凝胶化的这两种组分系统自组装中酸碱相互作用的存在。此外，依赖于温度的UV / Vis和荧光光谱清楚地证明了这些胶凝剂分子在溶胶-凝胶转变过程中的J型聚集模式。使用扫描电子显微镜（SEM）检查凝胶中分子的形态特征和排列，原子力显微镜（AFM）和X射线衍射（XRD）技术。通过扩展构象中的能量最小化来计算每个分子系统的长度，并与XRD图进行比较，结果表明这类胶凝剂分子采用层状组织。这两种组分系统的流变特性提供了明确的证据，表明可以通过改变酸/
• CH/π-Interaction-Guided Self-Assembly in π-Conjugated Oligomers
  作者：Mahima Goel、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1002/chem.201102670

  日期：2012.3.5

  using single‐crystal structures. OPVs were designed with appropriate pendants in the aromatic core and varied by hydrocarbon or fluorocarbon tails along the molecular axis. The roles of aromatic π‐stack, van der Waals forces, fluorophobic effect and CH/π interactions were investigated on the theromotropic liquid crystallinity of OPV molecules. Single‐crystal structures of hydrocarbon OPVs provided

  我们报告了基于低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）的π共轭骨架中CH /π氢键驱动的自组装，并通过使用单晶结构在分子水平上追踪了相互作用的起源。OPV的设计在芳族核中带有适当的侧基，并沿分子轴的碳氢化合物或碳氟化合物尾部变化。研究了芳香族π堆积，范德华力，疏水效应和CH /π相互作用对OPV分子的热致液晶性的影响。烃类OPV的单晶结构为π环（氢键受体）和烷基CH（氢键供体）之间存在CH /π相互作用提供了直接证据。四个重要的晶体学参数d c-x = 3.79Å，θ= 21.49°，φ = 150.25°，d Hp-x = 0.73Å，根据典型的CH /π相互作用进行匹配。CH /π相互作用促进了x - y平面中液晶元的紧密堆积，并进一步沿c方向突出轴产生层状结构。在没有CH /π相互作用的情况下，范德华相互作用使装配趋向于Schlieren向列织构。碳氟化合物OPV表现出近晶液晶结构，进一步经历了Smectic
• UV-induced fluorescence recovery and solubility modulation of photocaged conjugated oligomers
  作者：Robert H. Pawle、Victoria Eastman、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c1jm12542g

  日期：——

  This article describes photoactivatable conjugated oligomers that show both increased fluorescence quantum yield and pH-dependant solubility upon irradiation with UV light. Sonogashira coupling between ester-substituted phenylacetylenes and alkoxy-substituted diiodo phenylene-vinylenes yielded conjugated phenylene-ethynylene/phenylene-vinylene oligomers. Oligomers with nitrobenzyl ester moieties had quenched fluorescence in polar solvents; UV irradiation restored their quantum yield of fluorescence to that of corresponding alkyl ester-substituted oligomers. These photocaged oligomers also exhibited UV-induced changes in solubility consistent with photogeneration of carboxylic acids. This approach is therefore effective at tuning the properties of conjugated organics with light after traditional synthetic operations, and has potential for use in photoactivatable fluorophores or solution-processable multilayer devices.

  本文描述了一种可光激活的共轭寡聚物，它们在紫外光照射下表现出提高的荧光量子产率和 pH 依赖的溶解度。酯取代的苯乙炔与烷氧基取代的二碘苯乙烯之间的 Sonogashira 耦合反应生成了共轭苯乙炔/苯乙烯寡聚物。具有硝基苄酯基团的寡聚物在极性溶剂中荧光被淬灭；紫外照射使其荧光量子产率恢复到相应烷基酯取代寡聚物的水平。这些光烘烤的寡聚物在紫外光照射下也表现出溶解度的变化，符合羧酸的光生成现象。因此，这种方法在传统合成操作后，通过光调节共轭有机物的性质是有效的，并且在可光激活荧光体或可溶液加工的多层器件中具有潜在应用。
• Tunable Optical Properties of Chromophores Derived from Oligo(<i>p</i>-phenylene vinylene)
  作者：Audrey Guerlin、Frédéric Dumur、Eddy Dumas、Fabien Miomandre、Guillaume Wantz、Cédric R. Mayer

  DOI：10.1021/ol1007263

  日期：2010.5.21

  A series of 11 symmetric push−pull chromophores consisting of electron-accepting groups connected through a central π-conjugated system derived from oligo(p-phenylene vinylene) (OPV) were designed and synthesized. Electronic and spectroscopic properties were investigated by UV−visible absorption, fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. By finely tuning the electron-withdrawing ability of

  设计并合成了11个对称的推挽发色团，这些发色团由通过寡聚（对苯亚乙烯基）（OPV）衍生的中心π共轭体系连接的电子接受基组成。通过紫外可见吸收，荧光光谱和循环伏安法研究了电子和光谱性质。通过微调受体的吸电子能力以及π共轭间隔基的长度，获得了表现出强吸收和发射的多种染料。