1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)xanthone | 1609192-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)xanthone
• 英文别名: 2-C-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-β-D-glucosyl)-7-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-β-D-glucosyl)-1,3,6-tribenzyloxyxanthone；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[9-oxo-1,3,6-tris(phenylmethoxy)-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyxanthen-2-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1609192-28-0
• 化学式: C₆₂H₆₂O₂₄
• 分子量: 1191.16
• InChiKey: IHWQGRGLJMECHT-HGVZNJKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)xanthone 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 新芒果苷
  参考文献：
  名称：

  新芒果苷的化学合成方法及中间体化合物

  摘要：

  本发明公开了一种新芒果苷的化学半合成方法。本方法以芒果苷为起始原料，依次经由酰化、保护基转换及选择性脱除酚酰基得到如式D所示中间体化合物，之后以溴代四酰基葡萄糖为供体，通过相转移催化法进行糖基化反应，得到如式E所示中间体化合物，最后通过催化氢化、或酸解、或还原以及碱性条件脱除酰基保护基得到新芒果苷；其中，式D和E中取代基的定义详见说明书。本发明所述方法具有反应条件温和、收率高、操作简单、成本较低、普适性高等特点，适用于工业化大规模生产，具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN104558070B
• 作为产物：
  描述：

  Mangiferin 在 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis of neomangiferin from mangiferin

  摘要：

  Neomangiferin, a natural xanthone derivative bearing both O- and C-glucosides, was isolated from the leaves of Gentiana asclepiadea L and has shown potential anti-diabetic activity. We describe herein the first semi-synthesis of neomangiferin from the natural C-glucoside mangiferin and glucose. The developed synthesis presents a facile protection strategy using Jurd's method to distinguish the different phenolic hydroxyl groups. Following this strategy, the regioselective protection of 1,3,6-hydroxyl groups was accomplished and neomangiferin was prepared by glycosylation under the phase-transfer catalysis conditions. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.129