1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxyxantone | 1609192-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxyxantone
• 英文别名: 2-C-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-β-D-glucosyl)-7-hydroxy-1,3,6-tribenzyloxyxanthone；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[7-hydroxy-9-oxo-1,3,6-tris(phenylmethoxy)xanthen-2-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1609192-27-9
• 化学式: C₄₈H₄₄O₁₅
• 分子量: 860.868
• InChiKey: HNBYSLDQKIYNDN-VKNHHUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxyxantone 在 palladium on carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 1,3,6-trihydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis of neomangiferin from mangiferin

  摘要：

  Neomangiferin, a natural xanthone derivative bearing both O- and C-glucosides, was isolated from the leaves of Gentiana asclepiadea L and has shown potential anti-diabetic activity. We describe herein the first semi-synthesis of neomangiferin from the natural C-glucoside mangiferin and glucose. The developed synthesis presents a facile protection strategy using Jurd's method to distinguish the different phenolic hydroxyl groups. Following this strategy, the regioselective protection of 1,3,6-hydroxyl groups was accomplished and neomangiferin was prepared by glycosylation under the phase-transfer catalysis conditions. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.129
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxyxantone
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis of neomangiferin from mangiferin

  摘要：

  Neomangiferin, a natural xanthone derivative bearing both O- and C-glucosides, was isolated from the leaves of Gentiana asclepiadea L and has shown potential anti-diabetic activity. We describe herein the first semi-synthesis of neomangiferin from the natural C-glucoside mangiferin and glucose. The developed synthesis presents a facile protection strategy using Jurd's method to distinguish the different phenolic hydroxyl groups. Following this strategy, the regioselective protection of 1,3,6-hydroxyl groups was accomplished and neomangiferin was prepared by glycosylation under the phase-transfer catalysis conditions. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.129

文献信息

• 新芒果苷的化学合成方法及中间体化合物
  申请人：北京大学

  公开号：CN104558070B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明公开了一种新芒果苷的化学半合成方法。本方法以芒果苷为起始原料，依次经由酰化、保护基转换及选择性脱除酚酰基得到如式D所示中间体化合物，之后以溴代四酰基葡萄糖为供体，通过相转移催化法进行糖基化反应，得到如式E所示中间体化合物，最后通过催化氢化、或酸解、或还原以及碱性条件脱除酰基保护基得到新芒果苷；其中，式D和E中取代基的定义详见说明书。本发明所述方法具有反应条件温和、收率高、操作简单、成本较低、普适性高等特点，适用于工业化大规模生产，具有较好的应用前景。