<(S)(-)> methyl -leucinate | 174466-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(S)(-)> methyl -leucinate
• 英文别名: (S)-methyl-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoylamino)-4-methylpentanoate；7-Oxa-4-thia-3,5-diazanonanoic acid, 8,8-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-6-oxo-, methyl ester, 4,4-dioxide, (2S)-；methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylsulfamoylamino]pentanoate
• CAS: 174466-49-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: ZNVMWKGFULTTIK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)(-)> methyl -leucinate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R)-2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-N'-[(2'S)-2'-(methoxycarbonyl)isopentyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Boudjabi, Sihem; Dewynter, Georges; Voyer, Normand, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2275 - 2283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(S)(-)> methyl -leucinate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸和氯磺酰基异氰酸酯开始合成1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物（环磺酰胺）

  摘要：

  我们在这里报告了对五种由BOC基团取代的五元环硫酰胺（1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物）N 2的实际访问方法。这些化合物是从氯磺酰基异氰酸酯和氮芥或氨基酸开始合成的。氨基酸的衍生化可以导致C-4上的烷基具有明确定义的结构；在这种情况下，N 5位被苄基保护。这些化合物是用于不对称合成的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01025-x

文献信息

• Investigation on the Anticancer Activity of Symmetric and Unsymmetric Cyclic Sulfamides
  作者：Jaden Jungho Jun、Divya Duscharla、Ramesh Ummanni、Paul R. Hanson、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00460

  日期：2021.2.11

  The sulfamide functional group has been extensively employed in organic synthesis to discover probes and drugs in various applications such as cancer, human immunodeficiency virus (HIV), virus, and diabetes. Herein, we describe the synthesis of 7-membered symmetric and unsymmetric sulfamide compounds and their biological evaluation through the National Cancer Institute (NCI) panel of 60 human tumor

  磺胺官能团已广泛用于有机合成，以发现各种应用中的探针和药物，例如癌症、人类免疫缺陷病毒 (HIV)、病毒和糖尿病。在此，我们通过美国国家癌症研究所 (NCI) 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI-60) 小组和作用机制研究描述了 7 元对称和不对称磺胺化合物的合成及其生物学评估。NCI-60 细胞系的一项研究结果表明，许多合成的环状磺酰胺化合物可抑制乳腺癌 (MDA-MB-468)。代表性化合物18的作用机制研究表明抑制A549肺癌细胞的增殖和凋亡。
• Synthesis of pseudonucleosides containing chiral sulfahydantoins as aglycone (II)
  作者：Georges Dewynter、Nourreddine Aouf、Zine Regainia、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00932-9

  日期：1996.1

  A series of chiral sulfahydantoins have been synthesized by alkaline cyclization starting from N-sulfamylaminoacid methyl esters. Regioselective glycosylation of these pseudopyrimidic heterocycles was carried out with a benzyl protecting group on the N-sulfonylcarbamic position. Best glycosylation results were obtained by preliminary silylation of sulfahydantoins, and their condensation with a tetraacylribofuranose

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。
• N,N’-Substituted 1,2,5 Thiadiazolidine 1,1-Dioxides: Synthesis, Selected Chemical and Spectral Proprieties and Antimicrobial Evaluation †
  作者：A. Bendjeddou、R. Djeribi、Z. Regainia、N. Aouf

  DOI：10.3390/10111387

  日期：——

  is increasingly relevant in both medicinal and bioorganic chemistry. We report here practical access to a series of N2,N5-substituted five-membered cyclosulfamides. The five-membered heterocyclic motif was prepared starting from proteogenic amino acids and chlorosulfonyl isocyanate via the Mitsunobu reaction. Selected chemical and spectral proprieties and the antimicrobial evaluation of these compounds

  磺酰胺官能团在药物和生物有机化学中的相关性越来越大。我们在这里报告了对一系列 N2，N5 取代的五元环磺酰胺的实际访问。五元杂环基序是从蛋白质氨基酸和氯磺酰基异氰酸酯通过光信反应制备的。详细介绍了选定的化学和光谱特性以及对这些化合物的抗菌评估。
• Antibacterial, Cytotoxic and Genotoxic Assessment of New Sulfonamide Derivatives
  作者：Becheker Imène、Melakhessou Mohamed Akram、Marref Salah Eddine、Grib Ismahene、Mounia Amarouayache、Malika Berredjem、Hajira Berredjem

  DOI：10.1002/cbdv.202300505

  日期：2023.9

  of biological activities. Their flexible structure turns them into amazing candidates to replace old drugs or develop modern multi-target agents. In this study, a series of new sulfonamides (sul1-5) was evaluated, in vitro, for the antibacterial, cytotoxic and genotoxic effects. The antibacterial activity was investigated against 12 clinical and 4 reference strains. Cytotoxic activity was carried out

  在过去的几年中，由于磺胺类药物具有广泛的生物活性，人们对其的兴趣不断扩大。它们灵活的结构使它们成为替代旧药或开发现代多靶点药物的绝佳候选药物。在这项研究中，对一系列新型磺胺类药物 ( sul1-5 )的抗菌、细胞毒性和基因毒性作用进行了体外评估。针对 12 种临床菌株和 4 种参考菌株研究了抗菌活性。通过丰年虾生物测定法进行细胞毒性活性，并在艾姆斯试验中评估遗传毒性。显示出有趣的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌株。抑制区在 15 至 30 mm 之间变化，最低抑制浓度 (MIC) 值在 0.5 至 256 μg/ml 之间。金黄色葡萄球菌分离株未显示出抗菌活性。只有Sul1和Sul4对铜绿假单胞菌有活性。化合物Sul1和Sul2表现出显着的细胞毒性，LC 50分别等于18.29和18μg/ml，并且对TA100和TA1535沙门氏菌菌株具有基因毒性作用。只有具有令人感兴趣的抗菌活性、无细胞
• Boudjabi, Sihem; Dewynter, Georges; Voyer, Normand, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2275 - 2283
  作者：Boudjabi, Sihem、Dewynter, Georges、Voyer, Normand、Toupet, Loic、Montero, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——