2-amino-N-(4-bromophenyl)benzylamine | 951760-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-bromophenyl)benzylamine
• 英文别名: N-(2-amino-benzyl)-4-bromo-aniline；N-(2-Amino-benzyl)-4-brom-anilin；2-[(4-Bromoanilino)methyl]aniline
• CAS: 951760-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂
• 分子量: 277.164
• InChiKey: MQEAKGOWVUQJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-bromophenyl)benzylamine 、 苯甲醛 生成 N-(2-benzylidenamino-benzyl)-4-bromo-aniline
  参考文献：
  名称：

  Busch; Heinen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>52, p. 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到2-amino-N-(4-bromophenyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  6H,12H-5,11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 的溴化和碘化：Tröger 碱不对称类似物的便捷入口

  摘要：

  6H,12H-5,11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 可以很容易地从苯胺和多聚甲醛制备。在合适的活化剂存在下，它与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 或与一氯化碘 (ICl) 的反应分别顺利地得到 2-溴-和 2-碘-衍生物。这些卤化方法的组合提供了获得 8-bromo-2-iodo 衍生物的途径，这是一种有趣的中间体，用于合成 Troger 碱的不对称类似物。报道的卤化代表了 6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 亲电取代的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700253

文献信息

• Busch; Heinen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 392
  作者：Busch、Heinen

  DOI：——

  日期：——
• Paal; Koch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2>48, p. 550
  作者：Paal、Koch

  DOI：——

  日期：——
• Paal; Koch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2>48, p. 549
  作者：Paal、Koch

  DOI：——

  日期：——
• Bromination and Iodination of 6H,12H-5,11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine: A Convenient Entry to Unsymmetrical Analogs of Tröger's Base
  作者：Delphine Didier、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1002/ejoc.200700253

  日期：2007.8

  11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine can easily be prepared from aniline and paraformaldehyde. Its reactions with either N-bromosuccinimide (NBS) or with iodine monochloride (ICl) in the presence of a suitable activator smoothly afford 2-bromo- and 2-iodo- derivatives, respectively. The combination of these halogenation methods provides access to the 8-bromo-2-iodo derivative, which is an interesting and otherwise

  6H,12H-5,11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 可以很容易地从苯胺和多聚甲醛制备。在合适的活化剂存在下，它与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 或与一氯化碘 (ICl) 的反应分别顺利地得到 2-溴-和 2-碘-衍生物。这些卤化方法的组合提供了获得 8-bromo-2-iodo 衍生物的途径，这是一种有趣的中间体，用于合成 Troger 碱的不对称类似物。报道的卤化代表了 6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 亲电取代的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Busch; Heinen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>52, p. 389
  作者：Busch、Heinen

  DOI：——

  日期：——