(3-bromo-1-(S)-(1-methylethyl)-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester | 362610-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-1-(S)-(1-methylethyl)-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-1-bromo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl]carbamate
• CAS: 362610-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₃
• 分子量: 328.206
• InChiKey: BBSOJUDDHUYEBN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  437.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-1-(S)-(1-methylethyl)-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到Z-Val-CH2N3
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics Through Click Chemistry: Synthesis of Novel β-Keto Triazole Acids from N-Protected Amino Acids

  摘要：

  描述了一种有效的程序，用于从N-氨基甲酸酯保护的氨基酸制备叠氮甲基酮及其在铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应中的应用。该合成在温和条件下进行，适用于所有常用的氨基甲酸酯保护的氨基酸（Fmoc、Boc 和 Z），并以良好的产率获得了所需的叠氮化物/三唑化物。还展示了将这些三唑氨基酸纳入小肽中，生成含有β-酮三唑单元的二肽模仿物。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9214-z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-bromo-1-(S)-(1-methylethyl)-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成光学活性的咪唑衍生物。

  摘要：

  已经从市售和廉价的N-Cbz氨基酸开始，通过简便的4步反应序列合成了五种光学活性的咪唑衍生物。尽管微波辅助的缩合不能成功，但是据揭示相应的α-溴代酮与甲form乙酸酯在液态氨中的缩合是合成这种咪唑衍生物的有用方法。如此制备的衍生物与组胺在结构上相关。

  DOI：

  10.3390/12051183

文献信息

• Chiral imidazole derivatives synthesis from enantiopure N-protected α-amino acids
  作者：Filip Bureš、Jiří Kulhánek

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.049

  日期：2005.4

  A route to the preparation of enantiopure ligands based on a 2-phenylimidazol ring is described. The stereogenic centre is placed into the chain bonded to the fourth carbon of the imidazole ring. The synthesis starts from inexpensive and readily available N-protected alpha-amino acids, as the source of chirality, which are converted into appropriate alpha-diazoketones and, consequently, into alpha-bromoketones. These alpha-bromoketones are good precursors for reactions with amidines to provide the imidazole ring. The deprotection into the final products was carried out using hydrogen. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Stereoselective Synthesis of <i>an</i><i>ti</i>-N-Protected-α-Amino Epoxides
  作者：Robert V. Hoffman、Warren S. Weiner、Najib Maslouh

  DOI：10.1021/jo010319h

  日期：2001.8.1

  A simple and efficient method for the synthesis of anti-N-protected amino epoxides from carbamate-protected amino acids is described. The two key steps are the monobromination of a beta -ketoester and chelation-controlled reduction of a bromomethyl ketone intermediate. Good overall yields, high diastereoselectivity, and excellent functional group compatibility are characteristic.