2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: AXHYVPAVARRPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 三氟乙酸酐 反应 1.5h， 以48%的产率得到2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1-acetyl-2,3-diaryl-1, 2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 2’-氨基苯甲酰苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮的合成及性质

  摘要：

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1852-2

文献信息

• Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as novel and potential leads for diabetic management
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-021-10196-5

  日期：2022.4

  A variety of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (1–37) were synthesized via “one-pot” three-component reaction scheme by treating aniline and different aromatic aldehydes with isatoic anhydride in the presence of acetic acid. Chemical structures of compounds were deduced by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Compounds were subjected to α-amylase and

  通过“一锅法”三组分反应方案，在乙酸存在下，用靛红酸酐处理苯胺和不同的芳香醛，合成了多种二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物 ( 1-37 )。化合物的化学结构通过不同的光谱技术推断，包括 EI-MS、HREI-MS、1 H-和13 C-NMR。化合物具有α-淀粉酶和α-葡糖苷酶抑制活性。许多衍生物对α -淀粉酶 (IC 50  = 23.33 ± 0.02—88.65 ± 0.23 μM) 和α -葡萄糖苷酶 (IC 50 = 25.01 ± 0.12—89.99 ± 0.09 μM) 酶，分别。将结果与标准阿卡波糖（α-淀粉酶的 IC 50 = 17.08 ± 0.07 μM 和 α - 葡萄糖苷酶的IC 50  = 17.67 ± 0.09 μM）进行比较。通过分析取代基对抑制潜力的影响，使构效关系（SAR）合理化。进行动力学研究以发现化合物的抑制模式，这些化合物揭示了对α-淀粉酶的
• Evaluation of derivatives of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one as inhibitors of cholinesterases and their antioxidant activity: In vitro, in silico, and kinetics studies
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Kingsley Mbachu、Faiza Saleem、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Rehman Ur、Vijayan Venugopal、Khalid Khan、Muhammad Taha、Olusegun Ekundayo、Maria Khan

  DOI：10.2298/jsc211106005b

  日期：——

  In search of potent inhibitors of cholinesterase enzymes and antioxidant agents, synthetic derivatives of dihydroquinazolin-4(1H)-one (1?38) were evaluated as potential anti-Alzheimer agents through in vitro acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitions and radical (DPPH and ABTS) scavenging activities. The structure?activity relationship (SAR) was mainly based on the different substituents at the aryl part which showed a significant effect on the inhibitory potential of enzymes and radical scavenging activities. The kinetic studies of most active compounds showed a noncompetitive mode of inhibition for AChE and a competitive mode of inhibition for the BChE enzyme. Additionally, molecular modelling studies were carried out to investigate the possible binding interactions of quinazolinone derivatives with the active site of both enzymes.

  为了寻找有效的胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂，研究人员通过体外乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制和自由基（DPPH 和 ABTS）清除活性，评估了二氢喹唑啉-4(1H)-酮（1?结构与活性关系（SAR）主要基于芳基部分的不同取代基，这些取代基对酶的抑制潜力和自由基清除活性有显著影响。对大多数活性化合物的动力学研究表明，它们对 AChE 的抑制模式是非竞争性的，而对 BChE 酶的抑制模式是竞争性的。此外，还进行了分子建模研究，以探讨喹唑啉酮衍生物与这两种酶的活性位点可能存在的结合相互作用。
• CHERNOBROVIN, N. I.;KOZHEVNIKOV, YU. V.;BOBROVSKAYA, O. V.;SYROPYATOV, B.+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 37-39
  作者：CHERNOBROVIN, N. I.、KOZHEVNIKOV, YU. V.、BOBROVSKAYA, O. V.、SYROPYATOV, B.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinones
  作者：D. S. Khachatryan、S. K. Belus、V. A. Misyurin、M. A. Baryshnikova、A. V. Kolotaev、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1852-2

  日期：2017.6

  We modified the preparative-scale method for the synthesis of 2-aryl 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone derivatives obtained in high yields by the reaction of new and commercially available aromatic aldehydes with anthranilic acid amides. A series of quinazolinone derivatives possessing anticancer and antiparasitic activities, as well as capable of preventing the progress of neurodegenerative diseases

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。
• Synthesis and biological activity of 1-acetyl-2,3-diaryl-1, 2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-ones
  作者：N. I. Chernobrovin、Yu. V. Kozhevnikov、O. V. Bobrovskaya、B. Ya. Syropyatov

  DOI：10.1007/bf00772119

  日期：1991.5