6-氨基-3-溴-2-甲基苯甲酸 | 124341-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氨基-3-溴-2-甲基苯甲酸
• 英文名称: 6-amino-3-bromo-2-methylbenzoic acid
• CAS: 124341-06-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD13659393
• 分子量: 230.061
• InChiKey: DWECHCGAIYTKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-溴-2-甲基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.34h， 生成 2,3-diamino-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-溴靛红 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 6-氨基-3-溴-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054

文献信息

• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• Novel Quinazolinone Inhibitors of ALK2 Flip between Alternate Binding Modes: Structure–Activity Relationship, Structural Characterization, Kinase Profiling, and Cellular Proof of Concept
  作者：Liam Hudson、James Mui、Santiago Vázquez、Diana M. Carvalho、Eleanor Williams、Chris Jones、Alex N. Bullock、Swen Hoelder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00782

  日期：2018.8.23

  Structure-activity relationship and crystallographic data revealed that quinazolinone-containing fragments flip between two distinct modes of binding to activin receptor-like kinase-2 (ALK2). We explored both binding modes to discover potent inhibitors and characterized the chemical modifications that triggered the flip in binding mode. We report kinase selectivity and demonstrate that compounds of

  构效关系和晶体学数据表明，含有喹唑啉酮的片段在两种不同的与激活素受体样激酶-2 (ALK2) 结合的模式之间翻转。我们探索了两种结合模式以发现有效的抑制剂，并表征了触发结合模式翻转的化学修饰。我们报告激酶选择性并证明该系列化合物可调节癌细胞中的 ALK2。这些抑制剂是发现更先进的 ALK2 抑制剂的有吸引力的起点。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BRAF-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20200407344A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  Provided herein are compounds of the Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, solvates and polymorphs thereof, wherein L, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein, for the treatment of BRAF-associated diseases and disorders, including BRAF-associated tumors, including malignant and benign BRAF-associated tumors of the CNS and malignant extracranial BRAF-associated tumors.

  本文提供了式I的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物和多晶形式，其中L、X1、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，用于治疗与BRAF相关的疾病和紊乱，包括BRAF相关的肿瘤，包括中枢神经系统的恶性和良性BRAF相关肿瘤以及恶性的颅外BRAF相关肿瘤。
• SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170002001A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类抑制素调节剂化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物以及使用这些化合物治疗需要调节肽类抑制素活性的疾病、病症或疾病的方法。
• [EN] 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINON COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BRAF-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'AFFECTIONS ASSOCIÉES À BRAF
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021250521A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided herein is a compound of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and L are as defined herein, for the treatment of BRAF-associated diseases and disorders, including BRAF-associated tumors.

  本文提供了一种化合物，其化学式为I：或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和L的定义如本文所述，用于治疗与BRAF相关的疾病和紊乱，包括与BRAF相关的肿瘤。