4-Hydroxy-6-methyl-3-phenylthio<2H2>methyl-2H-pyran-2-one | 235792-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-phenylthio<2H2>methyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 235792-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 250.287
• InChiKey: CYJDWVMJCAQUJI-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-methyl-3-phenylthio<2H2>methyl-2H-pyran-2-one 在 Raney-Ni (W-2) 作用下， 以12%的产率得到3,6-<3,3-(2)H2>Dimethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应参与次生天然产物的生物合成：植物毒素solanapyrones的生物合成后期

  摘要：

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/a807704e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 甲醛-d2 、 苯硫酚 在 哌啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到4-Hydroxy-6-methyl-3-phenylthio<2H2>methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应参与次生天然产物的生物合成：植物毒素solanapyrones的生物合成后期

  摘要：

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/a807704e