(5S)-5-furo[3,2-b]pyridin-2-yl-5-[(5-methoxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]imidazolidine-2,4-dione | 950174-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S)-5-furo[3,2-b]pyridin-2-yl-5-[(5-methoxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 950174-55-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 392.371
• InChiKey: PFSDJNORFCEZLT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-furo[3,2-b]pyridin-2-yl-5-[(5-methoxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]imidazolidine-2,4-dione 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S)-5-furo[3,2-b]pyridin-2-yl-5-[(7-methyl-1-oxo-3H-furo[3,2-e]isoindol-2-yl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  公开号：

  EP2346857B1

文献信息

• Development of a prodrug of hydantoin based TACE inhibitor
  作者：Ling Tong、Seong Heon Kim、Lei Chen、Aneta Kosinski、Bandarpalle B. Shankar、Vinay Girijavallabhan、De-Yi Yang、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Neng-Yang Shih、Shiying Chen、Mengwei Hu、Daniel Lundell、Xiaoda Niu、Shelby Umland、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.007

  日期：2017.8

  Our research on hydantoin based TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors led to fused bi-heteroaryl hydantoin series that demonstrate sub-nanomolar potency (Ki) as well as excellent activity in human whole blood (hWBA). However, lead compound 2 posed some formulation challenges which prevented it for further development. A prodrug approach was investigated to address this issue. The pivalate prodrug

  我们对基于乙内酰脲的TNF-α转换酶（TACE）抑制剂的研究导致了融合的双杂芳基乙内酰脲系列产品的生产，该系列产品表现出亚纳摩尔效价（Ki），并且在人全血中具有出色的活性（h WBA）。但是，铅化合物2提出了一些配方方面的挑战，阻止了它的进一步开发。为了解决这个问题，对前药方法进行了研究。新戊酸酯前药3可以配制成稳定的中性形式，并且与母体化合物相比显示出改善的DMPK性质。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Yu Wensheng

  公开号：US20070219218A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或异构体，可用于治疗由MMP、ADAM、TACE、aggrecanase、TNF或其组合介导的疾病或病况。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010036638A3

  公开（公告）日：2010-05-27
• US7488745B2
  申请人：——

  公开号：US7488745B2

  公开（公告）日：2009-02-10
• US7879890B2
  申请人：——

  公开号：US7879890B2

  公开（公告）日：2011-02-01