3-borono-N-methylpyridinium iodide | 374816-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-borono-N-methylpyridinium iodide
• 英文别名: N-methyl-3-boronopyridinium iodide；3-Borono-1-methylpyridin-1-ium iodide；(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)boronic acid;iodide
• CAS: 374816-84-9
• 化学式: C₆H₉BNO₂*I
• 分子量: 264.858
• InChiKey: BZPAZONHJVUKJZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-borono-N-methylpyridinium iodide 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-羟基-1-甲基-,碘化吡啶嗡
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a series of N-alkyl-3-boronopyridinium halides and study of their stability in the presence of hydrogen peroxide

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的制备一系列N-烷基-3-硼吡啶铵盐的方法，该方法需要将3-吡啶硼酸新戊二醇酯和相应的烷基卤化物暴露于微波辐射下，然后进行硼酸酯水解。采用的技术大大缩短了反应时间，防止了热降解和副产物的形成。所得硼吡啶铵盐的水溶液在宽pH范围内以及在pH 10.0的氢氧化物存在下，在室温下稳定72小时。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0006-5
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-boronopyridinium iodide neopentylglycol ester 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-borono-N-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a series of N-alkyl-3-boronopyridinium halides and study of their stability in the presence of hydrogen peroxide

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的制备一系列N-烷基-3-硼吡啶铵盐的方法，该方法需要将3-吡啶硼酸新戊二醇酯和相应的烷基卤化物暴露于微波辐射下，然后进行硼酸酯水解。采用的技术大大缩短了反应时间，防止了热降解和副产物的形成。所得硼吡啶铵盐的水溶液在宽pH范围内以及在pH 10.0的氢氧化物存在下，在室温下稳定72小时。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0006-5

文献信息

• <i>N</i>-Alkyl-4-boronopyridinium Salts as Thermally Stable and Reusable Amide Condensation Catalysts
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol052060l

  日期：2005.10.1

  N-Alkyl-4-boronopyridinium salts are highly effective and reusable catalysts for the dehydrative amide condensation reaction between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines. N-Alkylboronopyridinium salts are thermally stabilized in the order N-alkyl-2-boronopyridinium salt << N-alkyl-3-boronopyridinium salt < N-alkyl-4-boronopyridinium salt. Homogeneous catalysts, such as 4-borono-N-methylpyridinium

  [反应：见正文] N-烷基-4-硼基吡啶鎓盐是用于羧酸和胺等摩尔混合物之间的脱水酰胺缩合反应的高效且可重复使用的催化剂。N-烷基硼基吡啶鎓盐按N-烷基-2-硼基吡啶鎓盐<< N-烷基-3-硼基吡啶鎓盐
• Preparation of a series of N-alkyl-3-boronopyridinium halides and study of their stability in the presence of hydrogen peroxide
  作者：Yevgen Karpichev、Hubert Matondo、Illia Kapitanov、Oleksandr Savsunenko、Marc Vedrenne、Verena Poinsot、Isabelle Rico-Lattes、Armand Lattes

  DOI：10.2478/s11532-012-0006-5

  日期：2012.8.1

  A simple and efficient protocol for the preparation of a series of N-alkyl-3-boronopyridinium salts is described which requires exposure of 3-pyridineboronic acid neopentylglycol ester and corresponding alkyle halide to microwave irradiation followed by boronic ester hydrolysis. The technique employed drastically reduces the reaction time and prevents thermal degradation and the formation of side products. Water solutions of the obtained boronopyridinium salts are shown to be stable at room temperature in wide pH range as well as in the presence of hydrogen peroxide at pH 10.0 for 72 h.

  本文描述了一种简单高效的制备一系列N-烷基-3-硼吡啶铵盐的方法，该方法需要将3-吡啶硼酸新戊二醇酯和相应的烷基卤化物暴露于微波辐射下，然后进行硼酸酯水解。采用的技术大大缩短了反应时间，防止了热降解和副产物的形成。所得硼吡啶铵盐的水溶液在宽pH范围内以及在pH 10.0的氢氧化物存在下，在室温下稳定72小时。